2-trifluoromethyl-6-(4'-hydroxyphenyl)imidazo[2,1-b]-1,3,4-thiadiazole | 798573-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-trifluoromethyl-6-(4'-hydroxyphenyl)imidazo[2,1-b]-1,3,4-thiadiazole
• 英文别名: 4-[2-(Trifluoromethyl)imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazol-6-yl]phenol
• CAS: 798573-45-2
• 化学式: C₁₁H₆F₃N₃OS
• 分子量: 285.249
• InChiKey: CQVVHPBDNJGUED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-153 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  78.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4'-羟基苯乙酮 、 2-氨基-5-三氟甲基-1,3,4-噻二唑 以 乙醇 为溶剂， 以49%的产率得到2-trifluoromethyl-6-(4'-hydroxyphenyl)imidazo[2,1-b]-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  一系列2-磺酰胺基/三氟甲基-6-取代的咪唑并[2,1-b] -1,3,4-噻二唑衍生物的合成及抗结核活性。

  摘要：

  一系列的2-磺酰胺基/三氟甲基-6-（4'-取代的芳基/杂芳基）咪唑并[2,1-b] -1,3,4-噻二唑衍生物（II）已通过2-氨基- 5-磺酰胺基/三氟甲基-1,3,4-噻二唑和适当的α-卤代芳基/杂芳基酮。为了研究这些取代基对生物活性的影响，还合成了5-溴（III），5-硫氰酸根（IV），5-甘氨酰hydr（V）衍生物。这些化合物的结构通过IR，（1）H NMR，（13）C NMR，质量和HRMS确定。使用放射BACTEC和肉汤稀释测定方法评估所选化合物对结核分枝杆菌H37Rv菌株的初步体外抗结核活性。结果表明，化合物5、7、8 10和12在MIC> 6.25 microg / mL时表现出中等至良好的抗结核活性，抑制百分比分别为29、43、58、31和41。化合物18的MIC为20微克/毫升。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.07.060