Methanesulfonic acid 6-benzoylamino-9-{(3aR,4R,6R,6aR)-6-[dimethyl-(1,1,2-trimethyl-propyl)-silanyloxymethyl]-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl}-9H-purin-8-ylmethyl ester | 801316-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methanesulfonic acid 6-benzoylamino-9-{(3aR,4R,6R,6aR)-6-[dimethyl-(1,1,2-trimethyl-propyl)-silanyloxymethyl]-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl}-9H-purin-8-ylmethyl ester
• CAS: 801316-91-6
• 化学式: C₃₀H₄₃N₅O₈SSi
• 分子量: 661.852
• InChiKey: MGPOUVLZASUPLJ-CYKADTSBSA-N

物化性质

• 沸点：
  726.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  152.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid 6-benzoylamino-9-{(3aR,4R,6R,6aR)-6-[dimethyl-(1,1,2-trimethyl-propyl)-silanyloxymethyl]-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl}-9H-purin-8-ylmethyl ester 在 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以0.69 g的产率得到N(6)-benzoyl-8-(bromomethyl)-5'-O-[dimethyl(1,1,2-trimethylpropyl)silyl]-2',3'-O-isopropylideneadenosine
  参考文献：
  名称：

  具有整合的碱基和骨干的寡核苷酸类似物。第17部分†

  摘要：

  已知甲醛联自身互补U *的环状双链（配对）的形成[O]甲（ * ）二核苷对比与不存在乙烯联U *的配对的并[c一一种（ * ）的类似物。分析了这种差异的起源，以及预期的U * [x] A （ * ）和A * [x] U （ * ）双核苷与x = CH 2，O或S的缔合。根据此分析，配对通过结构异构的Watson–Crick，反向Watson – Crick，Hoogsteen或反向发生Hoogsteen H键合线性双工。它们中的每一个可以产生三个非对映异构的环状双链体，并且它们中的每个可以采用三个主要的构象。分析了x = CH 2，O或S的所有构象异构体的相对稳定性。具有x = CH 2的U * [x] A （ * ）二核苷不会形成稳定的环状双链体，具有x = O的二核苷可能会形成具有关于C（4'）C（5'）键的gg构象的环状双链体， x ＝ S的二核苷可以形成关于该键具有gt-构象的环状双链体。

  DOI：

  10.1002/hlca.200890071
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酸酐 、 N(6)-benzoyl-5'-O-[dimethyl(1,1,2-trimethylpropyl)silyl]-8-(hydroxymethyl)-2',3'-O-isopropylideneadenosine 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到Methanesulfonic acid 6-benzoylamino-9-{(3aR,4R,6R,6aR)-6-[dimethyl-(1,1,2-trimethyl-propyl)-silanyloxymethyl]-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl}-9H-purin-8-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有“包括碱基在内的核碱基”的寡核苷酸类似物。第10部分

  摘要：

  的二核苷类似物24，25，28 - 30，和33在CDCl准3溶液。由尿苷部分的HN（3）的浓度依赖性化学位移和热力学参数确定的缔合常数为265 M -1（33）至3220 M -1（30）。CDCl 3中的31缔合太强而无法确定（与浓度无关的δ（HN（3））约为12.8 ppm），并且完全脱保护的二聚体32被证明不足以溶于CDCl 3。该观察结果有力证明配对不需要寡核苷酸及其类似物结构分化为骨架和核碱基。通过制备的二核苷酸类似物Ô烷基化的C（8）未被取代的或C（8） -oxymethylated，部分保护的腺苷由C（6） -mesyloxy-或C（6） -halomethylated尿苷20 - 22，随后通过部分或全部脱保护。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490204