6-methoxy-2-methyl-2-heptene | 99347-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-methoxy-2-methyl-2-heptene
• 英文别名: 6-methoxy-2-methyl-hept-2-ene；6-Methoxy-2-methyl-hept-2-en；6-Methoxy-2-methylhept-2-ene
• CAS: 99347-48-5
• 化学式: C₉H₁₈O
• 分子量: 142.241
• InChiKey: ZOYQQFUFESZKQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-2-methyl-2-heptene 生成 4-methoxy-valeraldehyde
  参考文献：
  名称：

  Helferich, Chemische Berichte, 1919, vol. 52, p. 1805

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  碘甲烷 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium 、 苯 作用下， 生成 6-methoxy-2-methyl-2-heptene
  参考文献：
  名称：

  Helferich, Chemische Berichte, 1919, vol. 52, p. 1805

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct Epoxidation of Olefins Catalyzed by Nickel(II) Complexes with Molecular Oxygen and Aldehydes
  作者：Tohru Yamada、Toshihiro Takai、Oliver Rhode、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.64.2109

  日期：1991.7

  In the presence of a bis(1,3-diketonato)nickel(II) complex, various olefins are directly monooxygenated into the corresponding epoxides on treatment with atmospheric pressure of oxygen or air and aldehydes. Especially, it is noted that bis[1,3-bis(p-methoxyphenyl)-1,3-propanedionato]nickel(II) behaves as an excellent catalyst in the present epoxidation.

  在双(1,3-二酮基)镍(II)配合物存在下，各种烯烃在氧气或空气和醛的常压处理下直接单氧化成相应的环氧化物。特别值得注意的是，双[1,3-双(对甲氧基苯基)-1,3-丙二酮基]镍(II)在本环氧化反应中是一种极好的催化剂。
• Regio- and stereoselective terminal allylic carboxymethylation of gem-dimethyl olefins. Synthesis of biologically important linear degraded terpenoids.
  作者：YUKIO MASAKI、KAZUHIKO SAKUMA、KENJI KAJI

  DOI：10.1248/cpb.33.1930

  日期：——

  gem-Dimethyl olefins (III) were transformed regiospecifically to the terminal β-methallyl sulfides (IV) bearing the methoxycarbonylmethyl substituent on the sulfur atom via (A) methoxycarbonylmethanesulfenyl chloride addition followed by dehydrochlorination or (B) allylic chlorination with SO2Cl2 followed by sulfenylation with methyl thioglycolate. Treatment of the sulfides (IV) with tert-BuOK or NaH in N, N-dimethylformamide or dimethyl sulfoxide at room temperature gave stereoselectively the sulfur-free esters (V) through a novel one-pot desulfurizative [2, 3]-sigmatropic rearrangement. By utilizing this method, biologically and pharmacologically important linear degraded terpenoids, a diol component (1) of the pheromonal secretion of the queen butterfly and several ω-quinoid acids (4, n=1, 2) and (5, n=1, 2), which are metabolites of polyisoprenoidquinones, were synthesized.

  gem-Dimethyl 烯烃 (III) 通过 (A) 向甲氧基羧甲烷磺酰氯的加成反应后去氯化，或 (B) 与 SO2Cl2 的烯丙基氯化反应，再与甲基硫代甘油酸酯进行硫烯基化反应，特异性地转化为带有甲氧基羧甲基取代基的末端 β-美沙酰硫化物 (IV)。在室温下，用 tert-BuOK 或 NaH 处理这些硫化物（IV）于 N,N-二甲基甲酰胺或二甲基亚砜，得到无硫的酯 (V)，这一过程通过一种新颖的一锅式脱硫 [2,3]-σ-转位重排实现。利用该方法，合成了生物和药理学上重要的线性降解萜烯，蝴蝶女王的信息素分泌物中的二醇成分 (1)，以及几种 ω-醌酸 (4, n=1, 2) 和 (5, n=1, 2)，这些都是多异戊二烯醌的代谢物。
• Highly Efficient Method for Epoxidation of Olefms with Molecular Oxygen and Aldehydes Catalyzed by Nickel(II) Complexes
  作者：Tohru Yamada、Toshihiro Takai、Oliver Rhode、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1991.1

  日期：1991.1

  In the presence of a catalytic amount of a bis(1,3-diketonato)nickel(II) complex, trisubstituted and exo-terminal olefins or norbornene analogues are smoothly monooxygenated into the corresponding epoxides in high to quantitative yields on treatment with aldehyde under an atmospheric pressure of oxygen at room temperature.

  在催化量的双（1,3-二酮基）镍（II）配合物存在下，三取代和外末端烯烃或降冰片烯类似物在用醛处理时顺利单氧化成相应的环氧化物室温下氧气的大气压。
• Ethylidyne alkynes from isopropylidene olefins
  作者：S.L. Abidi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83993-3

  日期：1986.1
• ALIPHATIC AMINES OF PHARMACOLOGIC INTEREST. I. 2-AMINO ALKANOLS AND THEIR DERIVATIVES²
  作者：RAYMOND A. LaFORGE,、CHARLES R. WHITEHEAD、ROSLYN B. KELLER、CHARLOTTE E. HUMMEL

  DOI：10.1021/jo01137a019

  日期：1952.3