(4aR,6R,8aR)-6-hydroxy-8a-methyloctahydronaphthalen-1(2H)-one | 652153-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aR,6R,8aR)-6-hydroxy-8a-methyloctahydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: (4aR,6R,8aR)-6-hydroxy-8a-methyl-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydronaphthalen-1-one
• CAS: 652153-25-8
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: AQICJZJJNASFSN-FXPVBKGRSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,6R,8aR)-6-hydroxy-8a-methyloctahydronaphthalen-1(2H)-one 生成 (4aR,6R,8aR)-6-(2-methoxyethoxymethoxy)-8a-methyl-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydronaphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  BROWN, ERIC;LEBRETON, JACQUES, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 24, 5827-5840

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4aS*,8aS*)-8a-methyloctahydro-2H-spiro[naphthalene-1,2'-[1,3]dioxolan]-6-ol 在 硫酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到(4aR,6R,8aR)-6-hydroxy-8a-methyloctahydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过使用阴离子环加成反应对与五环三萜有关的多官能四环化合物进行对映选择性合成

  摘要：

  本文中，我们报告了使用（-）- Weiland-Mischer酮衍生的手性双环CD Nazarov中间体（参见6）与非手性环己烯酮（参见5）之间的阴离子环加成反应，对多官能ABCD四环的聚合对映选择性合成。充分官能化以提供五环三萜的环A（方案5）。手性双环CD纳扎罗夫中间体与非手性环己烯酮加成环后形成环B，得到具有顺-反-反-反-反式构型的ABCD四环（参见4）。通过对该加合物进行进一步的转化，可以将C（10）上的醛基角官能团还原为Me基（17），并通过使用C（7）上的酮基官能团在C（5）C（6）上引入不饱和键（3；方案6）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390315

文献信息

• Identification of Inhibitors of Cholesterol Transport Proteins Through the Synthesis of a Diverse, Sterol‐Inspired Compound Collection
  作者：Thomas Whitmarsh‐Everiss、Asger Hegelund Olsen、Luca Laraia

  DOI：10.1002/anie.202111639

  日期：2021.12.13

  A general strategy for the identification of selective cholesterol transport protein inhibitors through the synthesis of a diverse sterol-inspired compound collection is presented. Fusion of a primary sterol scaffold to diverse secondary natural product-derived scaffolds afforded hits against all of the Aster family of cholesterol transport proteins and selective inhibitors of Aster-C.

  介绍了通过合成多种甾醇化合物集合来鉴定选择性胆固醇转运蛋白抑制剂的一般策略。初级甾醇支架与多种次级天然产物衍生支架的融合提供了针对胆固醇转运蛋白的所有 Aster 家族和 Aster-C 的选择性抑制剂的攻击。