methyl (3R,4R)-4-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4-hydroxy-3-methyl-2-methylenebutanoate | 1016982-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3R,4R)-4-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4-hydroxy-3-methyl-2-methylenebutanoate
• CAS: 1016982-93-6
• 化学式: C₁₂H₂₀O₅
• 分子量: 244.288
• InChiKey: MWHIDVVUHBHBAU-FKTZTGRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.86
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R,4R)-4-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4-hydroxy-3-methyl-2-methylenebutanoate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 trans-5-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4-methyl-3-methylenedihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  β-官能化的烯丙基硼酸酯的对映选择性加成到醛和醛亚胺上。立体控制合成α-亚甲基-γ-内酯和内酰胺

  摘要：

  我们报告有关手性β-烷氧基羰基烯丙基硼酸酯在醛和亚胺上的缩合反应的发展结果。这些烯丙基硼酸酯以高度对映选择性和非对映特异性的方式添加，以提供生物学上和合成上有用的手性α-亚甲基-γ-丁内酯和内酰胺。亲电子试剂的性质（醛对亚胺）显示出对反应机理的巨大影响，可能通过不同的过渡态指导了过程的立体选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.12.046
• 作为产物：
  描述：

  methyl (Z)-2-(((3aS,4R,7S,7aR)-4,8,8-trimethyl-3a-phenylhexahydro-4,7-methanobenzo[d][1,3,2]dioxaborol-2-yl)methyl)but-2-enoate 、 L-甘油醛缩丙酮 在 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 168.0h， 以85%的产率得到methyl (3R,4R)-4-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4-hydroxy-3-methyl-2-methylenebutanoate
  参考文献：
  名称：

  β-官能化的烯丙基硼酸酯的对映选择性加成到醛和醛亚胺上。立体控制合成α-亚甲基-γ-内酯和内酰胺

  摘要：

  我们报告有关手性β-烷氧基羰基烯丙基硼酸酯在醛和亚胺上的缩合反应的发展结果。这些烯丙基硼酸酯以高度对映选择性和非对映特异性的方式添加，以提供生物学上和合成上有用的手性α-亚甲基-γ-丁内酯和内酰胺。亲电子试剂的性质（醛对亚胺）显示出对反应机理的巨大影响，可能通过不同的过渡态指导了过程的立体选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.12.046