20-O-phthalimidocamptothecin | 141998-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 喜树碱
• 英文名称: 20-O-phthalimidocamptothecin
• 英文别名: 19-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxy-19-ethyl-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2,4,6,8,10,15(20)-heptaene-14,18-dione
• CAS: 141998-37-0
• 化学式: C₂₈H₁₉N₃O₆
• 分子量: 493.475
• InChiKey: FSDUIFZGCUHGIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  107.8
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  20-O-phthalimidocamptothecin 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以30%的产率得到20-O-aminocamptothecin
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药。V.E-环修饰的（RS）-喜树碱类似物的合成和抗白血病活性。

  摘要：

  （RS）-喜树碱的几种E环修饰的类似物是通过Friedländer缩合通过全合成法合成的，并评估了其对P388小鼠白血病细胞的细胞毒性和抗肿瘤活性。其中，在体内测定中发现（RS）-20-脱氧氨基-7-乙基-10-甲氧基喜树碱（25c）比（RS）-喜树碱（1）更具活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.683
• 作为产物：
  描述：

  4'-乙基-7'，8'-二氢-4'-羟基-螺[1,3-二氧戊环-2,6'（3'H）-[1H]吡喃并[3,4-f]吲哚嗪]-3′，10′（4′H）-二酮-d5 在 吡啶 、 18-冠醚-6 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 反应 21.67h， 生成 20-O-phthalimidocamptothecin
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药。V.E-环修饰的（RS）-喜树碱类似物的合成和抗白血病活性。

  摘要：

  （RS）-喜树碱的几种E环修饰的类似物是通过Friedländer缩合通过全合成法合成的，并评估了其对P388小鼠白血病细胞的细胞毒性和抗肿瘤活性。其中，在体内测定中发现（RS）-20-脱氧氨基-7-乙基-10-甲氧基喜树碱（25c）比（RS）-喜树碱（1）更具活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.683