3-cyano-4-(dodecyloxy)phenylboronic acid | 1373207-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-cyano-4-(dodecyloxy)phenylboronic acid
• CAS: 1373207-53-4
• 化学式: C₁₉H₃₀BNO₃
• 分子量: 331.263
• InChiKey: RTKMHPUKFJNUPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  73.48
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyano-4-(dodecyloxy)phenylboronic acid 、 4'-bromo-4-((12-bromododecyl)oxy)[1,1'-biphenyl]-3-carbonitrile 在 sodium carbonate 、 钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以65%的产率得到4-((12-bromododecyl)oxy)-4"-(dodecyloxy)-[1,1':4',1"-terphenyl]-3,3"-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  侧基被一个或两个氰基取代的对-对苯基的甲基丙烯酸酯单体的合成和液晶性能

  摘要：

  从液晶和光学的观点出发，合成并研究了两个被一个或两个氰基基团侧向取代的带有对-叔苯基的甲基丙烯酸酯单体。合成路线涉及多个反应，包括允许芳基偶联的铃木反应。1 H和13证实了这些新单体及其相应前体的化学结构。13 C NMR光谱学。通过差示扫描量热法（DSC），偏振光学显微镜（POM）和X射线衍射（XRD）分析研究了单体和前体的介晶行为。与带有两个氰基的分子相比，带有一个氰基的分子在较低的温度下熔化并在较大的温度区间内表现出介晶行为。四种化合物（两种单体和两种前体）仅显示无序近晶相。通过X射线衍射，确定了分子在近晶相内以单层堆叠，除了单体以双层堆叠。电化学表征表明这些分子表现为p型材料，并且可以通过引入CN基团来调节其电子性质（带隙）。分子在蓝色光谱范围（高能光区域）中吸收和发射。较大的斯托克斯位移表明，分子的几何形状从电子基态的芳香族转变为第一激发态的更共面的醌型结构。荧光量子产率很高（7

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2017.06.042
• 作为产物：
  描述：

  溴代十二烷 在 盐酸 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-cyano-4-(dodecyloxy)phenylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  侧基被一个或两个氰基取代的对-对苯基的甲基丙烯酸酯单体的合成和液晶性能

  摘要：

  从液晶和光学的观点出发，合成并研究了两个被一个或两个氰基基团侧向取代的带有对-叔苯基的甲基丙烯酸酯单体。合成路线涉及多个反应，包括允许芳基偶联的铃木反应。1 H和13证实了这些新单体及其相应前体的化学结构。13 C NMR光谱学。通过差示扫描量热法（DSC），偏振光学显微镜（POM）和X射线衍射（XRD）分析研究了单体和前体的介晶行为。与带有两个氰基的分子相比，带有一个氰基的分子在较低的温度下熔化并在较大的温度区间内表现出介晶行为。四种化合物（两种单体和两种前体）仅显示无序近晶相。通过X射线衍射，确定了分子在近晶相内以单层堆叠，除了单体以双层堆叠。电化学表征表明这些分子表现为p型材料，并且可以通过引入CN基团来调节其电子性质（带隙）。分子在蓝色光谱范围（高能光区域）中吸收和发射。较大的斯托克斯位移表明，分子的几何形状从电子基态的芳香族转变为第一激发态的更共面的醌型结构。荧光量子产率很高（7

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2017.06.042

文献信息

• Liquid-crystalline polymers bearing phenylene(azobenzene) moieties substituted with an electron-donor or electron-acceptor lateral group. Synthesis, mesomorphic behavior and photo-induced isomerization
  作者：Tonatiuh García、Leticia Larios-López、Rosa Julia Rodríguez-González、Geminiano Martínez-Ponce、Cristina Solano、Dámaso Navarro-Rodríguez

  DOI：10.1016/j.polymer.2012.03.024

  日期：2012.4

  hand, the photoisomerization of all polymers was induced in dilute solution and films (spin coated and casted). All polymers photoisomerize relatively fast with the CN-substituted polymers reaching high cis-isomer contents (>95%) at the photostationary state. Light induced birefringence experiments indicated a tight interplay between the photo-induced orientation and the LC intrinsic order. Homogeneous

  带有被OCH 3取代的亚苯基（偶氮苯）部分的甲基丙烯酸聚合物合成了一个（电子给体）或一个CN（电子受体）侧基，并研究了它们的液晶（LC）和光致异构化特性。通过DSC，POM和XRD分析了热致LC特性。所有聚合物均表现出介晶行为，并在较宽的温度范围（> 100°C）范围内表现出近晶型中间相。横向群的作用反映在近晶相中液晶元的堆积中。CN基团的极性相互作用似乎抵消了该侧基的阻碍作用。另一方面，在稀释溶液和薄膜（旋涂和流延）中诱导了所有聚合物的光异构化。CN取代的聚合物达到高顺式时，所有聚合物均会相对快速地进行光致异构化-在光平稳状态下的-异构体含量（＞ 95％）。光诱导的双折射实验表明，光诱导的取向与LC本征阶之间存在紧密的相互作用。获得了同质正弦表面起伏光栅。
• Synthesis and Study of Chemical, Thermal, Mesomorphic, and Optical Properties of Terphenyls Modified with Nitrile Groups
  作者：M. L. Mota González、A. Carrillo Castillo、R. C. Ambrosio Lázaro、J. Flores Méndez、Mario Moreno、Priscy A. Luque、Dámaso Navarro

  DOI：10.1155/2017/8275489

  日期：——

  We report the synthesis, characterization, and the thermotropic and photoluminescence properties of dialkoxyterphenyls with (T12-CN and T12-2CN) and without (T12) nitrile groups. These terphenyls were prepared through the Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction using a palladium-based catalyst. The products obtained were analyzed as powders or after being drop-casted or spin-coated on glass. Nuclear

  我们报告了具有 (T12-CN 和 T12-2CN) 和不含 (T12) 腈基的二烷氧基三联苯的合成、表征以及热致和光致发光特性。这些三联苯是使用钯基催化剂通过 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应制备的。获得的产品以粉末形式或在滴铸或旋涂在玻璃上后进行分析。核磁共振 (1H NMR) 和傅立叶变换红外 (FTIR) 光谱技术证实了合成三联苯的结构和纯度。通过差示扫描量热法 (DSC)、偏光显微镜 (POM) 和 X 射线衍射 (XRD) 研究了介晶行为。T12 形成了多种中间相，而 T12-CN 和 T12-2CN 在很宽的温度范围内显示出一个单一的低阶中间相。通过 AFM 研究薄膜拓扑结构，并通过紫外-可见 (UV-Vis) 光谱和荧光分光光度计确定光学特性。发现用不对称三联苯 (T12-CN) 制备的薄膜具有更高的粗糙度。为不对称三联苯 (T12-CN) 获得的光致发光 (PL)