1-(3-thienylethynyl)-4-bromobenzene | 1523317-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-thienylethynyl)-4-bromobenzene
• CAS: 1523317-33-0
• 化学式: C₁₂H₇BrS
• 分子量: 263.158
• InChiKey: SIMSBMNYQGLGNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.513±22.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.551±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-thienylethynyl)-4-bromobenzene 、 1,2-bis(5'-dibutoxyboryl-2'-methylthien-3'-yl)perfluorocyclopentene 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 乙二醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以0.07 g的产率得到1,2-bis(5'-(4"-phenyl-3'''-ethynylthiophene)-2'-methylthien-3'-yl)perfluorocyclopentene
  参考文献：
  名称：

  将钴羰基部分结合到基于乙炔基噻吩的二噻吩基环戊烯开关上。1.光化学

  摘要：

  报道了一系列二噻吩基全氢和全氟环戊烯光致变色分子开关的合成和表征，该开关附有羰基钴键合的3-乙炔基噻吩和苯基-3-乙炔基噻吩取代基。检查了它们的光致变色特性，抗疲劳性和热稳定性，以建立取代基对其分子光电开关性能的影响。通过包含苯基单元和六氟环戊烯环，最大限度地保留了二噻吩乙烯核心的光化学性质。开关的炔单元用于配位羰基钴基团：即Co 2（CO）6和Co 2（CO）4（dppm）。发现羰基钴部分降低了二噻吩基乙烯单元的环化和环还原的效率。密度泛函理论用于识别负责环化的激发态。

  DOI：

  10.1021/om400570c
• 作为产物：
  描述：

  3-乙炔基噻吩 、 对溴碘苯 在 三乙胺 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 copper(l) iodide 、 三异丙叉丙酮基膦 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.41h， 以61%的产率得到1-(3-thienylethynyl)-4-bromobenzene
  参考文献：
  名称：

  将钴羰基部分结合到基于乙炔基噻吩的二噻吩基环戊烯开关上。1.光化学

  摘要：

  报道了一系列二噻吩基全氢和全氟环戊烯光致变色分子开关的合成和表征，该开关附有羰基钴键合的3-乙炔基噻吩和苯基-3-乙炔基噻吩取代基。检查了它们的光致变色特性，抗疲劳性和热稳定性，以建立取代基对其分子光电开关性能的影响。通过包含苯基单元和六氟环戊烯环，最大限度地保留了二噻吩乙烯核心的光化学性质。开关的炔单元用于配位羰基钴基团：即Co 2（CO）6和Co 2（CO）4（dppm）。发现羰基钴部分降低了二噻吩基乙烯单元的环化和环还原的效率。密度泛函理论用于识别负责环化的激发态。

  DOI：

  10.1021/om400570c

文献信息

• Incorporating Cobalt Carbonyl Moieties onto Ethynylthiophene-Based Dithienylcyclopentene Switches. 2. Electro- and Spectroelectrochemical Properties
  作者：Emma C. Harvey、Jetsuda Areephong、Attilio A. Cafolla、Conor Long、Wesley R. Browne、Ben L. Feringa、Mary T. Pryce

  DOI：10.1021/om4005719

  日期：2014.7.14

  of Co2(CO)6 and Co2(CO)4dppm moieties to the alkyne units is shown to destabilize the cationic closed form and, in one example, inhibit oxidative cyclization for the 1,2-bis(5′-(4″-phenyl-3‴-ethynylthiophene)-2′-methylthien-3′-yl)perfluorocyclopentene [Co2(CO)6]2 complex (4Fo). However, the electrochemical cyclization observed for the Co2(CO)6 and Co2(CO)4dppm complexes of 1,2-bis(5′-(3″-ethynylthi

  二噻吩基全氢和全氟环戊烯光致变色分子开关的氧化还原行为，与3-乙炔基噻吩和2-苯基-3-乙炔基噻吩取代基改性，通过循环伏安法和UV / VIS-NIR和IR光谱电化学研究。电化学氧化环化诱导的程度是在一个全氢或全氟环戊烯单元是否存在，前者有利于环闭合depedent，而在噻吩环上的取代基的性质。当进行电化学处理时，在炔基和噻吩基部分之间包含苯基间隔基增加了分子开关的稳定性。的Co结合2（CO）6和Co 2（CO）4DPPM部分对于炔单元被示出为不稳定阳离子封闭形式，并且在一个实例中，抑制氧化环化的1,2-双（5' - （4“ -苯基- 3'''-ethynylthiophene）-2'-甲基噻-3'-基）全氟环戊烯[CO 2（CO）6 ] 2配合物（4Fo）。然而，对于联合观察到的电化学环化2（CO）6和Co 2（CO）4种的1,2-双DPPM复合物（5' - （3“-ethynylthi