2-Chloro-N-[2-chloro-3-(2-chloro-acetylamino)-5-cyano-phenyl]-acetamide | 213269-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Chloro-N-[2-chloro-3-(2-chloro-acetylamino)-5-cyano-phenyl]-acetamide
• CAS: 213269-88-6
• 化学式: C₁₁H₈Cl₃N₃O₂
• 分子量: 320.562
• InChiKey: RFSZHVXRJCIURB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  81.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Chloro-N-[2-chloro-3-(2-chloro-acetylamino)-5-cyano-phenyl]-acetamide 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型抗过敏和抗炎药。第二部分：TYB-2285及其相关化合物的合成和药理作用。

  摘要：

  通过在吡啶中用乙醇酰氯衍生物处理相应的间二氨基苯衍生物，合成了一系列间二（糖基氨基）苯衍生物。乙酰基化合物的水解产生羟基衍生物，从中可以合成其他酰基衍生物。这些化合物在口服PCA（被动性皮肤过敏反应）试验中进行了测试。苯甲腈衍生物（4c，5c，6c，4h，5h）在该试验中表现出显着的抑制作用。化合物5c和6c在10（-8）-10（-5）M的范围内也显示出嗜酸性粒细胞对TNF-（肿瘤坏死因子）α处理的HUVEC（人脐静脉内皮细胞）粘附的显着抑制。化合物5c是目前正在日本进行TYB-2285（图1）研究，用于II期临床研究中的哮喘和特应性皮炎。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00066-2
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氨基-4-氯苯甲腈 、 氯乙酰氯 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-Chloro-N-[2-chloro-3-(2-chloro-acetylamino)-5-cyano-phenyl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型抗过敏和抗炎药。第二部分：TYB-2285及其相关化合物的合成和药理作用。

  摘要：

  通过在吡啶中用乙醇酰氯衍生物处理相应的间二氨基苯衍生物，合成了一系列间二（糖基氨基）苯衍生物。乙酰基化合物的水解产生羟基衍生物，从中可以合成其他酰基衍生物。这些化合物在口服PCA（被动性皮肤过敏反应）试验中进行了测试。苯甲腈衍生物（4c，5c，6c，4h，5h）在该试验中表现出显着的抑制作用。化合物5c和6c在10（-8）-10（-5）M的范围内也显示出嗜酸性粒细胞对TNF-（肿瘤坏死因子）α处理的HUVEC（人脐静脉内皮细胞）粘附的显着抑制。化合物5c是目前正在日本进行TYB-2285（图1）研究，用于II期临床研究中的哮喘和特应性皮炎。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00066-2