dimethyl 2-[(4-diethoxyphosphorylmethyl)benzyl]malonate | 213127-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-[(4-diethoxyphosphorylmethyl)benzyl]malonate
• CAS: 213127-66-3
• 化学式: C₁₇H₂₅O₇P
• 分子量: 372.355
• InChiKey: AEWROHBTMKYINK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-[(4-diethoxyphosphorylmethyl)benzyl]malonate 在 sodium tetrahydroborate 、 Lipase PS 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R)-2-[4-(diethoxyphosphorylmethyl)benzyl]-3-hydroxypropyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic desymmetrization of prochiral 2-benzyl-1,3-propanediol derivatives: A practical chemoenzymatic synthesis of novel phosphorylated tyrosine analogues

  摘要：

  (Phosphonomethyl)phenylalanine (Pmp) and (phosphonodifluoromethyl)phenylalanine (F(2)Pmp) as well as their beta-amino acid congeners were prepared as a protecting variant amenable to the peptide synthesis from readily available 2-benzyl-1,3-propandiols possessing either a diethylphosphonomethyl- or diethylphosphonodifluoromethyl functionality at the para-position via the lipase-catalyzed desymmetrization. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00586-9
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苄基膦酸二乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 dimethyl 2-[(4-diethoxyphosphorylmethyl)benzyl]malonate
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic desymmetrization of prochiral 2-benzyl-1,3-propanediol derivatives: A practical chemoenzymatic synthesis of novel phosphorylated tyrosine analogues

  摘要：

  (Phosphonomethyl)phenylalanine (Pmp) and (phosphonodifluoromethyl)phenylalanine (F(2)Pmp) as well as their beta-amino acid congeners were prepared as a protecting variant amenable to the peptide synthesis from readily available 2-benzyl-1,3-propandiols possessing either a diethylphosphonomethyl- or diethylphosphonodifluoromethyl functionality at the para-position via the lipase-catalyzed desymmetrization. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00586-9