Isopropylidene Derivative of Methyl 7,8-exo,exo-Dihydroxy-6-exo-(3-iodoindol-2-yl)-2-<2-(phenylsulfonyl)prop-2-enyl>-2-azabicyclo<2.2.2>octane-6-endo-carboxylate | 133399-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: Isopropylidene Derivative of Methyl 7,8-exo,exo-Dihydroxy-6-exo-(3-iodoindol-2-yl)-2-<2-(phenylsulfonyl)prop-2-enyl>-2-azabicyclo<2.2.2>octane-6-endo-carboxylate
• CAS: 133399-33-4
• 化学式: C₂₉H₃₁IN₂O₆S
• 分子量: 662.545
• InChiKey: YBBSMBAJODAWPX-TZASULNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  97.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Isopropylidene Derivative of Methyl 7,8-exo,exo-Dihydroxy-6-exo-(3-iodoindol-2-yl)-2-<2-(phenylsulfonyl)prop-2-enyl>-2-azabicyclo<2.2.2>octane-6-endo-carboxylate 在 盐酸 、 sodium amalgam 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲醇 、 氨 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.41h， 生成 20-Deethyl-15,20-exo,exo-dihydroxy-5,6-homocoronaridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of analogs of Iboga alkaloids. Investigation of electrophilic, palladium-catalyzed and radical cyclizations for preparation of 5,6-homoiboga derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00311a022
• 作为产物：
  描述：

  Isopropylidene Derivative of Methyl 7,8-exo,exo-Dihydroxy-6-exo-indol-2-yl-2-<2-(phenylsulfonyl)prop-2-enyl>-2-azabicyclo<2.2.2>octane-6-endo-carboxylate 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 以81%的产率得到Isopropylidene Derivative of Methyl 7,8-exo,exo-Dihydroxy-6-exo-(3-iodoindol-2-yl)-2-<2-(phenylsulfonyl)prop-2-enyl>-2-azabicyclo<2.2.2>octane-6-endo-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of analogs of Iboga alkaloids. Investigation of electrophilic, palladium-catalyzed and radical cyclizations for preparation of 5,6-homoiboga derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00311a022