5-Azido-3-O-benzoyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-D-allofuranose | 140451-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Azido-3-O-benzoyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-D-allofuranose
• 英文别名: 5-azido-3-O-benzoyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-talofuranose
• CAS: 140451-84-9
• 化学式: C₃₂H₃₇N₃O₆Si
• 分子量: 587.748
• InChiKey: AXEKMGCVLKEUAT-FZFMXQKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.34
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  111.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Azido-3-O-benzoyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-D-allofuranose 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以78.4%的产率得到5-Azido-3-O-benzoyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose
  参考文献：
  名称：

  Lee, C.-Kuan; Jiang, Huixin, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1995, vol. 14, # 3, p. 407 - 416

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzoyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose 在 吡啶 、 aluminum oxide 、 叠氮化钾 、 18-冠醚-6 、 potassium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 175.0h， 生成 5-Azido-3-O-benzoyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-D-allofuranose
  参考文献：
  名称：

  Crystal and molecular structure of 5-azido-3-O-benzoyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-l-talofuranose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)80024-u

文献信息

• Synthesis, reactions, and crystal structure of 5-azido-6- O -benzoyl-3,5-dideoxy-3-fluoro-1,2- O -isopropylidene-α- d -glucofuranose
  作者：C.-Kuan Lee、Huixin Jiang、Lip Lin Koh

  DOI：10.1016/0008-6215(92)80042-y

  日期：1992.2

  Abstract 5-Bromo-6- O-tert -butyldiphenylsilyl-5-deoxy-1,2- O -isopropylidene-β- l -talofuranose ( 7 ) was obtained by treatment of 3,5- O -benzylidene-6- O-tert -butyldiphenylsilyl-1,2- O -isopropylidene-α- d -glucofuranose ( 3 ) with N -bromosuccinimide followed by Zemplen O -deacylation and an oxidation-reduction sequence. Nucleophilic displacement of the bromide in 7 with potassium azide readily

  摘要通过对3,5-O-亚苄基-6-O-的处理，得到了5-溴-6-O-叔丁基二苯基甲硅烷基-5-脱氧-1,2-O-异亚丙基-β-1-β-呋喃呋喃糖（7）。叔丁基二苯基甲硅烷基-1,2-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖呋喃糖（3）与N-溴丁二酰亚胺，然后进行Zemplen O-脱酰基和氧化还原顺序。用叠氮化钾将溴化物在7中进行亲核置换，很容易得到相应的5-azido-5-deoxy-allo衍生物8。用三（二甲基氨基）磺酸二氟三甲基硅酸酯处理8的3-三氟甲磺酸盐，得到5-叠氮基-6-O-叔丁基二苯基甲硅烷基-3,5-二甲氧基-3-氟-1,2-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖呋喃糖（17.通过X射线结晶6-苯甲酸酯19确认17中C-3的构型。