tert-butyl (2-iodoallyl)carbonate | 1211939-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2-iodoallyl)carbonate
• CAS: 1211939-78-4
• 化学式: C₈H₁₃IO₃
• 分子量: 284.094
• InChiKey: KQEQRBUASXDGKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2-iodoallyl)carbonate 、 (三甲基硅基)甲基氯化镁 在 cobalt(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钴催化的sp2-sp3偶联制备2-（三甲基甲硅烷基）甲基-2-丙烯-1-醇衍生物

  摘要：

  描述了一种实用，操作上简单的2-（三甲基甲硅烷基）甲基-2-丙烯-1-醇衍生物的制备方法。受保护的乙烯基卤化物与三甲基甲硅烷基甲基氯化镁的钴催化偶联显示出优异的官能团耐受性，并以良好的总产率提供了这些合成上有用的烯丙基硅烷。通过这种方法，可以避免使用高浓度的有机锂试剂，复杂的反应方案以及昂贵的起始原料。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.06.018
• 作为产物：
  描述：

  2-iodoprop-2-en-1-ol 、 二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到tert-butyl (2-iodoallyl)carbonate
  参考文献：
  名称：

  (-)-雷尼司他的简明对映选择性合成

  摘要：

  报道了有效醛糖还原酶抑制剂雷尼司他 ( 1 )的简明、对映选择性合成。合成是使用廉价的、可商购的起始材料完成的。钯催化的丙二酸4 的不对称烯丙基烷基化 (Pd-AAA)被用作构建目标中四取代手性中心的关键转化。

  DOI：

  10.1021/ol100167w