1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-1λ⁵-phosphinolin-1-ol | 52293-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-1λ⁵-phosphinolin-1-ol
• 英文别名: 1-hydroxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydrophosphinoline；1-Hydroxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydrophosphinolin；1-hydroxy-3,4-dihydro-2H-phosphinoline 1-oxide
• CAS: 52293-07-9
• 化学式: C₉H₁₁O₂P
• 分子量: 182.159
• InChiKey: IPTGDCYJOULTGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-1λ⁵-phosphinolin-1-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 过氧化氢苯甲酰 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 65.75h， 生成 5-oxyde de la 1,3,5-triphenyl-3a,4,5,9b-tetrahydro-1H-pyrazolo<4,5-c>phospholine
  参考文献：
  名称：

  Sedqui, Ahmed; Vebrel, Joel; Laude, Bernard, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1992, # 5, p. 1159 - 1187

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3-phenylpropyl)phosphonous dichloride 生成 1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-1λ⁵-phosphinolin-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Organophosphorus compounds. X. A new synthesis of 1,2,3,4-tetrahydrophosphinolines

  摘要：

  描述了一种新的 1,2,3,4-四氢膦啉环的新合成方法。3-苯基-丙基二氯化膦与氯化锌在 170℃下反应，然后用热浓盐酸水解，再氧化。 然后用热浓盐酸水解，再用溴氧化 然后用热浓盐酸水解，再用溴氧化，得到 91% 的 1-羟基-1,2,3,4-四氢膦啉 1-氧化物（20b）。 (20b).在氧化不完全的条件下 分离出 1,2,3,4-四氢膦啉 1-氧化物。在小规模 在小规模反应中，3-苯基丙基二氯化膦与催化量的氯化铝在 220. 在 220℃的条件下，3-苯基丙基二氯化膦与催化剂量的氯化铝发生小规模反应，得到 60%的 1-氯-1,2,3,4-四氢膦 1,2,3,4-四氢膦啉 (18)。用亚硫酰氯处理 (20b) 得到 1-氯-1,2,3,4-四氢膦啉 1-氧化物。 与适当的格氏试剂反应后，可得到 1-乙基或 1-苯基-1,2,3,4-四氢膦啉 1-氧化物。 1-乙基-1,2,3,4-四氢膦啉 1-氧化物用三氯硅烷还原成膦，与硫反应后得到相应的硫化膦。(20b) 的甲酯和乙酯已被描述。 描述。

  DOI：

  10.1071/ch9740801

文献信息

• Phosphinolines and phosphindolines
  申请人：Monash University

  公开号：US03931196A1

  公开（公告）日：1976-01-06

  This invention is for phosphinoline and phosphindoline compounds having the formula, Wherein n is 0 or 1; X is 0 or S; R.sup.3 is hydrogen or methyl; R.sup.5 is hydrogen or methyl, or may be bound to R.sup.13 to form a morpholino, piperidino or pyrrolidino ring; R.sup.7 is hydrogen or hydroxy; R.sup.11 and R.sup.12 are hydrogen; R.sup.13 is methyl, or R.sup.13 and R.sup.5 may be joined together as above stated to form a morpholino, piperidino, or pyrrolidino ring. The compounds are analgesics.

  本发明涉及具有以下式的磷酰胺和磷酰胺化合物，其中n为0或1；X为0或S；R.sup.3为氢或甲基；R.sup.5为氢或甲基，或可与R.sup.13结合形成吗啡啶、哌啶或吡咯啉环；R.sup.7为氢或羟基；R.sup.11和R.sup.12为氢；R.sup.13为甲基，或R.sup.13和R.sup.5可结合形成上述的吗啡啶、哌啶或吡咯啉环。这些化合物是镇痛剂。
• Organophosphorus compounds. XI. Synthesis of some 1,2,3,4,5,6-Hexahydro-1,5-methano-4,1-benzazaphosphocines
  作者：DJ Collins、LE Rowley、JM Swan

  DOI：10.1071/ch9740815c

  日期：——

  1-Hydroxy-1,2,3,4-tetrahydrophosphinoline 1-oxide (2a) was converted via the corresponding acid chloride (2b) into the 1-vinylphosphine oxide (3) which underwent a Michael-like addition with dimethylamine to give 1-(2'-dimethylaminoethyl)-1,2,3,4-tetrahydrophosphinoline 1-oxide (6). The successive reduction of (6) with trichlorosilane, and oxidation with sulphur afforded the phosphine sulphide (7). The reaction of 1-vinyl-1,2,3,4-tetrahydrophosphinoline 1-oxide (3) with N-bromosuccinimide followed by treatment with dimethylformamide gave 1-vinyl-1,2-dihydrophosphinoline 1-oxide which, under mild conditions, underwent Michael-like addition of amines to the vinyl group to give, for example, 1-(2'-propylaminoethy1)-1,2-dihydrophosphinoline 1-oxide. When heated in a sealed tube at 140-150° in water for 60 h this amine was converted into 4-propyl-1,2,3,4,5,6-hexa- hydro-1,5-methano-4,1-benzazaphosphocine 1-oxide. Several related tricyclic compounds including the corresponding phosphines and phosphine sulphides were synthesized. Several of the new aminophosphorus compounds were tested for analgesic activity.

  1-羟基-1,2,3,4-四氢膦啉 1-氧化物（2a）通过相应的酸氯化物（2b）转化为 1-乙烯基氧化膦（3）。 酰氯 (2b) 转化为 1-乙烯基氧化膦 (3)，再与二甲胺发生类似迈克尔加成反应，得到 1-(2'-二甲基氨基乙基) 与二甲胺发生类似迈克尔加成反应，得到 1-(2'-二甲基氨基乙基)-1,2,3,4-四氢膦啉 1-氧化物 (6)。用二甲胺 用三氯硅烷连续还原 (6)，并用硫氧化，得到硫化膦 (7)。 硫化物 (7)。 1-乙烯基-1,2,3,4-四氢膦啉 1-氧化物（3）与 N-溴代丁二酰亚胺反应 反应，然后用二甲基甲酰胺处理，得到 1-乙烯基-1,2-二氢膦啉 1-氧化物。 在温和的条件下，它与乙烯基上的胺发生类似迈克尔加成反应，得到 在温和的条件下，1-乙烯基-1,2-二氢膦啉 1-氧化物与乙烯基上的胺发生类似迈克尔加成反应，得到 1-（2'-丙基氨基乙基）-1,2-二氢膦啉 1-氧化物。当在 密封管中，在 140-150° 水温下加热 60 小时后，这种胺转化为 4-丙基-1,2,3,4,5,6-六 氢-1,5-甲桥-4,1-苯并氮杂环膦 1-氧化物。几种相关的三环化合物，包括 合成了几种相关的三环化合物，包括相应的膦和膦硫化物。 对几种新的氨基磷化合物进行了镇痛活性测试。
• US3931196A
  申请人：——

  公开号：US3931196A

  公开（公告）日：1976-01-06
• Sedqui, Ahmed; Vebrel, Joel; Laude, Bernard, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1992, # 5, p. 1159 - 1187
  作者：Sedqui, Ahmed、Vebrel, Joel、Laude, Bernard、Rodier, Noel、Theobald, Francois

  DOI：——

  日期：——
• Organophosphorus compounds. X. A new synthesis of 1,2,3,4-tetrahydrophosphinolines
  作者：LE Rowley、JM Swan

  DOI：10.1071/ch9740801

  日期：——

  A new synthesis of the 1,2,3,4-tetrahydrophosphinoline ring is described. Reaction of 3-phenyl- propylphosphonous dichloride with zinc chloride at 170� followed by hydrolysis with hot concentrated hydrochloric acid, then oxidation with bromine, gave 91% of 1-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydrophosphinoline 1-oxide (20b). Under conditions where oxidation was incomplete, 1,2,3,4-tetrahydrophosphinoline 1-oxide was isolated. On a small scale the reaction of 3-phenylpropylphosphonous dichloride with a catalytic amount of aluminium chloride at 220� gave 60% of l-chloro- 1,2,3,4-tetrahydrophosphinoline (18). Treatment of (20b) with thionyl chloride gave 1-chloro-1,2,3,4-tetrahydrophosphinoline 1-oxide which, upon reaction with the appropriate Grignard reagent, afforded 1-ethyl or 1-phenyl-1,2,3,4- tetrahydrophosphinoline 1-oxide. 1-Ethyl-1,2,3,4-tetrahydrophosphinoline 1-oxide was reduced with trichlorosilane to the phosphine, which upon reaction with sulphur yielded the corresponding phosphine sulphide. The methyl and ethyl esters of (20b) are described.

  描述了一种新的 1,2,3,4-四氢膦啉环的新合成方法。3-苯基-丙基二氯化膦与氯化锌在 170℃下反应，然后用热浓盐酸水解，再氧化。 然后用热浓盐酸水解，再用溴氧化 然后用热浓盐酸水解，再用溴氧化，得到 91% 的 1-羟基-1,2,3,4-四氢膦啉 1-氧化物（20b）。 (20b).在氧化不完全的条件下 分离出 1,2,3,4-四氢膦啉 1-氧化物。在小规模 在小规模反应中，3-苯基丙基二氯化膦与催化量的氯化铝在 220. 在 220℃的条件下，3-苯基丙基二氯化膦与催化剂量的氯化铝发生小规模反应，得到 60%的 1-氯-1,2,3,4-四氢膦 1,2,3,4-四氢膦啉 (18)。用亚硫酰氯处理 (20b) 得到 1-氯-1,2,3,4-四氢膦啉 1-氧化物。 与适当的格氏试剂反应后，可得到 1-乙基或 1-苯基-1,2,3,4-四氢膦啉 1-氧化物。 1-乙基-1,2,3,4-四氢膦啉 1-氧化物用三氯硅烷还原成膦，与硫反应后得到相应的硫化膦。(20b) 的甲酯和乙酯已被描述。 描述。