H-Ala-Ala-Ala-tOBu*HCl | 65356-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Ala-Ala-Ala-tOBu*HCl
• 英文别名: H-A3-O-t-Bu；H-(L-Ala)3-OtBu；(L-Ala)3-O-t-Bu；tri-L-alanine tert-butyl ester；H-triAla-OtBu；tert-butyl (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-aminopropanoyl]amino]propanoyl]amino]propanoate
• CAS: 65356-57-2
• 化学式: C₁₃H₂₅N₃O₄
• 分子量: 287.359
• InChiKey: HMLAOYTZSFORCJ-CIUDSAMLSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.32
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  110.52
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Ala-Ala-Ala-tOBu*HCl 在 1-羟基苯并三唑 、 二乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 L-alanyl-L-alanyl-L-alanyl-L-alanine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of Barnacle Adhesive Mimetic towards Underwater Adhesion

  摘要：

  合成了一种包含四个丙氨酸单元、羟基和己基的聚丙烯酰胺，作为藤壶水下粘附蛋白的仿生材料。合成的藤壶仿生聚合物溶解于水并与己胺进行缩合反应。通过多个氢键的形成，验证了寡丙氨酸单元的凝胶化。通过拉伸剪切粘附测试，采用胶状藤壶仿生聚合物溶液与聚甲基丙烯酸甲酯（PMMA）板材粘附的粘附强度确认为402 kPa。

  DOI：

  10.1246/cl.150311
• 作为产物：
  描述：

  Cbz-Ala-Ala-O-t-Bu 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 H-Ala-Ala-Ala-tOBu*HCl
  参考文献：
  名称：

  应用于液相肽合成的硅基疏水标签：受保护的DRGN-1和聚丙氨酸链合成

  摘要：

  开发了两种新的可回收硅基疏水标签，用于将它们安装在肽的 C 端，以增加在有机溶剂中的溶解度和液相肽合成 (LPPS) 过程中肽的反应性。它们包含含有甲硅烷氧基的标签和含有芳基甲硅烷基的标签。这些标签的疏水性比以前报道的例子要大得多。含有甲硅烷氧基的标签与Fmoc-脱保护条件（Fmoc-化学）和氢化条件（Cbz-化学）相容，而含有芳基甲硅烷基的标记对Fmoc-脱保护条件（Fmoc-化学）和Boc-脱保护条件具有抗性（ Boc-化学）。使用含甲硅烷氧基的标签，受保护的 DRGN-1，采用线性合成结合一个收敛合成步骤成功制备了含有14个氨基酸残基的多肽。使用含有芳基甲硅烷基的标签，合成了含有 7 个丙氨酸残基的聚丙氨酸链。含有芳基甲硅烷基的标签也可以安装在 N 端，以将肽从 N 端延伸到 C 端。在这些硅基标签的帮助下，每一步的产率和产品在有机溶剂中的溶解度都非常好。

  DOI：

  10.1039/d2ob01795d

文献信息

• Catalytic Peptide Synthesis: Amidation of <i>N</i>-Hydroxyimino Esters
  作者：Wataru Muramatsu、Hiroaki Tsuji、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/acscatal.7b04244

  日期：2018.3.2

  A catalytic method for the formation of amide bonds was developed in which the amidation of N-hydroxyimino esters with a broad range of amino acid tert-butyl esters is promoted by a niobium catalyst in the absence of solvent. Contrary to the predominant protocol based on reagent control commonly applied to amidation reactions, this study provides insight into an approach based on substrate control

  开发了一种形成酰胺键的催化方法，其中酰胺化具有广泛氨基酸范围的N-羟基亚氨基酯在不存在溶剂的情况下，铌催化剂可促进生成丁酸酯。与通常用于酰胺化反应的基于试剂控制的主要方案相反，本研究为基于底物控制的方法提供了见识。该系统除了具有高原子效率和无外消旋作用外，还以高收率提供了相应的酰胺。该系统的优点在于，在未活化的酯存在下，路易斯酸催化化学选择性地进行。此外，在简单的氢化条件下，所得的酰胺易于以高非对映选择性被转化为其相应的二肽和三肽。
• ESR Characterization of Hexameric, Helical Peptides Using Double TOAC Spin Labeling
  作者：Paul Hanson、Glenn Millhauser、Fernando Formaggio、Marco Crisma、Claudio Toniolo

  DOI：10.1021/ja961025u

  日期：1996.1.1

  Cα-tetrasubstituted amino acids, the hexameric sequences Boc-TOAC-Alan-TOAC-Ala4-n-OtBu were synthesized where n = 0−3 and TOAC is a spin label Aib analog. The peptides were studied by electron spin resonance (ESR) in four alcohols: MeOH, EtOH, TFE, and HFIP. Biradical J-coupling and dipolar interactions between the TOACs within each peptide were used to determine peptide geometry as a function of solvent

  α-氨基异丁酸 (Aib) 是一种 Cα-四取代氨基酸，非常有利于螺旋结构。为富含 Aib 的肽建立的大多数构象趋势已通过 X 射线晶体学确定。这些构象趋势是否会延续到质子溶剂是一个悬而未决的问题。为了开发探测含有 Cα-四取代氨基酸的肽的特性的通用策略，合成了六聚体序列 Boc-TOAC-Alan-TOAC-Ala4-n-OtBu，其中 n = 0-3，TOAC 是自旋标记Aib 模拟。通过电子自旋共振 (ESR) 在四种醇中研究这些肽：MeOH、EtOH、TFE 和 HFIP。每个肽内 TOAC 之间的双基 J 偶联和偶极相互作用用于确定肽几何形状作为溶剂的函数。在甲醇中，观察到与 310 螺旋的几何形状一致的强双自由基相互作用。溶剂显示出不同的趋势来支持螺旋结构，排序为 MeOH > EtOH > TFE > HFIP...。
• Kemp; Allen; Oslick, Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 25, p. 6641 - 6646
  作者：Kemp、Allen、Oslick

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, DNA binding and biological evaluation of synthetic precursors and novel analogs of netropsin
  作者：Francoise Debart、Christian Perigaud、Gilles Gosselin、Driss Mrani、Bernard Rayner、Pierre Le Ber、Christian Auclair、Jan Balzarini、Erik De Clercq

  DOI：10.1021/jm00125a024

  日期：1989.5

  A series of oligopeptides have been synthesized that are structurally related to the natural agent netropsin. The binding constants to double-stranded polynucleotides as well as the cytostatic activity against both murine human tumor cell lines and the in vitro activity against a range of DNA and RNA viruses have been determined for these novel compounds and some of their synthetic precursors. 1-Methyl-5-nitropyrrole-2-carboxylic acid methyl ester (4), N-[[1-methyl-4-(1-methyl-4-nitropyrrole-2-carboxamido)pyrrol-2- yl]carbonyl]-L-alanine tert-butyl ester (28), and N-[[1-methyl-4-(1-methyl-4-nitropyrrole-2-carboxamido)pyrrol-2- yl]carbonyl]-L-alanyl-L-alanine tert-butyl ester (29) showed modest inhibitory effect on tumor cell proliferation (CD50 = 26-85 micrograms/mL). Of all the compounds that were evaluated, 28 proved the most potent antiviral agent. It was inhibitory to parainfluenza-3 virus and Coxsackie virus B4 in Vero cells at a concentration of 20 micrograms/mL.
• Casella, Luigi; Gullotti, Michele; Gioia, Luca De, Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, 1993, p. 2233 - 2240
  作者：Casella, Luigi、Gullotti, Michele、Gioia, Luca De、Bartesaghi, Roberto、Chillemi, Francesco

  DOI：——

  日期：——