3-(3,3,4,4,5,5-hexafluoro-2-(2-methyl-5-phenylthiophen-3-yl)cyclopent-1-en-1-yl)-5-iodo-2-methylthiophene | 1093373-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3-(3,3,4,4,5,5-hexafluoro-2-(2-methyl-5-phenylthiophen-3-yl)cyclopent-1-en-1-yl)-5-iodo-2-methylthiophene
• 英文别名: 3-[3,3,4,4,5,5-hexafluoro-2-(2-methyl-5-phenyl-3-thienyl)-1-cyclopenten-1-yl]-5-iodo-2-methylthiophene
• CAS: 1093373-61-5
• 化学式: C₂₁H₁₃F₆IS₂
• 分子量: 570.361
• InChiKey: ICTFWXMIOQZOQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.53
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,3,4,4,5,5-hexafluoro-2-(2-methyl-5-phenylthiophen-3-yl)cyclopent-1-en-1-yl)-5-iodo-2-methylthiophene 在 正丁基锂 、 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 65.75h， 生成 1-(2-methyl-5-(7-(2-(2-hydroxy-5-methylphenyl)benzothiazol-6-yl)-9,9-dioctylfluoren-2-yl)thiophen-3-yl)-2-(2-methyl-5-phenylthiophen-3-yl)perfluorocyclopentene
  参考文献：
  名称：

  荧光与激发态分子内质子转移荧光团相连的二芳基乙烯的开/关转换的溶剂效应

  摘要：

  设计并论证了基于激发态分子内质子转移（ESIPT）的由光致变色二芳基乙烯和荧光染料组成的二联体的高效荧光开/关切换。与（2-（2-甲氧基-5-甲基苯基）苯并噻唑-6-基）-和（2-（2-羟基-5-甲基苯基）苯并噻唑-6-基）-9,9-二辛基芴部分连接的二芳基（1a当分别在各种溶剂中用紫外线和可见光交替照射时，分别显示2和1a的荧光显示开/关。发现n中2a的荧光开/关对比度高于1a。-己烷是因为二芳基乙烯闭环形式的吸收光谱和2a的荧光光谱之间的重叠积分大于1a的重叠积分。二芳基乙烯2a中显示出绿色荧光的大斯托克斯位移在Ñ正己烷，这是归因于ESIPT过程从烯醇形式的酮形式。相反，荧光2A中Ñ，Ñ -dimethylsulfoxide（DMSO）中的溶液主要观察为从烯醇形式的蓝色荧光，而二芳基乙烯1A中显示出蓝色荧光Ñ正己烷和DMSO。关的对比度上/荧光2A中Ñ己烷比在DMSO中，因为在光谱重叠的差的更高Ñ正己烷和DMSO。

  DOI：

  10.1007/s11164-017-2928-1
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-chloro-2-methylthien-3-yl)-2-(2-methyl-5-phenylthien-3-yl)hexafluorocyclopentene 在 叔丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到3-(3,3,4,4,5,5-hexafluoro-2-(2-methyl-5-phenylthiophen-3-yl)cyclopent-1-en-1-yl)-5-iodo-2-methylthiophene
  参考文献：
  名称：

  用二噻吩乙烯开关功能化的分子马达中的光控旋转

  摘要：

  提出了一种多光致变色混合系统，其中光驱动的拥挤的基于烯烃的分子旋转电机连接到二噻吩乙烯光电开关。使用不同于操作分子马达的波长的照射波长，二噻吩基乙烯部分的闭环会导致旋转运动的抑制，如详细的 1 H-NMR 和 UV/Vis 实验所证明的。由此首次获得了光门控分子马达。此外，在连接二噻吩乙烯开关后，分子马达的激发波长从紫外红移到可见光区域。

  DOI：

  10.1002/anie.201802392

文献信息

• Synthesis of Symmetrical and Nonsymmetrical Bisthienylcyclopentenes
  作者：György Szalóki、Jean-Luc Pozzo

  DOI：10.1002/chem.201301645

  日期：2013.8.19

  enabled them to find widespread applications in the field of photochromism. Nowadays, bisthienylcyclopentenes (BTCs) present the most popular subfamily of these compounds, which are widely used as P‐type chromophores. This minireview summarises the main strategies for the synthesis of symmetrical and nonsymmetrical BTCs. In addition, attention is drawn to desymmetrisations achieved by monosubstitutions

  双芳烃具有独特的结构特性，这使它们能够在光致变色领域中找到广泛的应用。如今，双噻吩基环戊烯（BTC）代表了这些化合物中最流行的亚家族，被广泛用作P型发色团。这份小型回顾总结了合成对称和非对称BTC的主要策略。另外，提请注意由单取代实现的脱对称，尽管它可以是非常有利的，但是它不经常使用。一些作者的最新结果对此提供了支持。