3-<<(2,2-diethoxyethyl)amino>methyl>-1,4-dimethyl-6-(2,2,2-trifluoroethoxy)carbazole | 157060-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-<<(2,2-diethoxyethyl)amino>methyl>-1,4-dimethyl-6-(2,2,2-trifluoroethoxy)carbazole
• 英文别名: N-[[1,4-dimethyl-6-(2,2,2-trifluoroethoxy)-9H-carbazol-3-yl]methyl]-2,2-diethoxyethanamine
• CAS: 157060-83-8
• 化学式: C₂₃H₂₉F₃N₂O₃
• 分子量: 438.49
• InChiKey: ITQOZFQKWOXRDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<<(2,2-diethoxyethyl)amino>methyl>-1,4-dimethyl-6-(2,2,2-trifluoroethoxy)carbazole 在 盐酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 9-(trifluoroethoxy)ellipticine
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和研究9-取代玫瑰树碱和2-甲基椭球菌类似物作为潜在的CNS选择性抗肿瘤药。

  摘要：

  N，N-二甲基甲酰胺（DMF）二戊基乙缩醛介导的9-羟基玫瑰树碱的O-烷基化反应生成9-乙氧基-，9-（1-甲基乙氧基）-和9-（1,1-二甲基乙氧基）玫瑰树碱（3a，4a，和5a）。O-烷基玫瑰树碱的甲基化得到相应的N-甲基吡啶碘化物（3b，4b和5b）。通过离子交换树脂将碘化物转化为乙酸盐（3c，4c和5c）。尝试使用DMF乙缩醛制备9-（2,2,2-三氟乙氧基）玫瑰树碱（6a），得到10-（2,2,2-三氟乙氧基）-9-羟基玫瑰树碱（8a）。通过全合成制备9-（2,2,2-三氟乙氧基）-和9-苯氧基玫瑰树碱（分别为6a和7a）。评价玫瑰树碱和N-甲基椭圆肽衍生物对一组人类肿瘤的体外抗肿瘤活性。2-甲基-9-（1,1-二甲基乙氧基）乙酸锂（5c）没有活性，但所有其他化合物均显示出显着的抗肿瘤活性。玫瑰树碱没有明显的亚组特异性。然而，所测试的N-甲基椭圆肽化合物确实表现出对CNS肿瘤亚组的特异性。

  DOI：

  10.1021/jm00039a007
• 作为产物：
  描述：

  氨基乙醛缩二乙醇 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-<<(2,2-diethoxyethyl)amino>methyl>-1,4-dimethyl-6-(2,2,2-trifluoroethoxy)carbazole
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和研究9-取代玫瑰树碱和2-甲基椭球菌类似物作为潜在的CNS选择性抗肿瘤药。

  摘要：

  N，N-二甲基甲酰胺（DMF）二戊基乙缩醛介导的9-羟基玫瑰树碱的O-烷基化反应生成9-乙氧基-，9-（1-甲基乙氧基）-和9-（1,1-二甲基乙氧基）玫瑰树碱（3a，4a，和5a）。O-烷基玫瑰树碱的甲基化得到相应的N-甲基吡啶碘化物（3b，4b和5b）。通过离子交换树脂将碘化物转化为乙酸盐（3c，4c和5c）。尝试使用DMF乙缩醛制备9-（2,2,2-三氟乙氧基）玫瑰树碱（6a），得到10-（2,2,2-三氟乙氧基）-9-羟基玫瑰树碱（8a）。通过全合成制备9-（2,2,2-三氟乙氧基）-和9-苯氧基玫瑰树碱（分别为6a和7a）。评价玫瑰树碱和N-甲基椭圆肽衍生物对一组人类肿瘤的体外抗肿瘤活性。2-甲基-9-（1,1-二甲基乙氧基）乙酸锂（5c）没有活性，但所有其他化合物均显示出显着的抗肿瘤活性。玫瑰树碱没有明显的亚组特异性。然而，所测试的N-甲基椭圆肽化合物确实表现出对CNS肿瘤亚组的特异性。

  DOI：

  10.1021/jm00039a007