4-(1H-pyrazol-1-yl)but-3-en-2-one | 91798-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(1H-pyrazol-1-yl)but-3-en-2-one
• 英文别名: (E)-4-(1H-pyrazol-1-yl)but-3-en-2-one；1--trans-buten-(1)-on-(3)；(E)-4-pyrazol-1-ylbut-3-en-2-one
• CAS: 91798-68-4
• 化学式: C₇H₈N₂O
• 分子量: 136.153
• InChiKey: JDLPVKTXVFFXPF-ZZXKWVIFSA-N

物化性质

• 沸点：
  158.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1H-pyrazol-1-yl)but-3-en-2-one 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 122.0h， 生成 methyl 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-(2,6-dichlorophenyl)-2-(1H-pyrazol-1-yl)-1-aza-bicyclo[4.1.0]hept-3-ene-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Formation of pyridin-4(1H)-one versus 1H-azepin-4(7H)-one by treatment of 4-tert-butyldimethylsilyloxy-2-amino-1-aza-bicyclo[4.1.0]hept-3-enes with tetrabutylammonium fluoride

  摘要：

  Cycloadducts 3 and 4 were treated with tetrabutylammonium fluoride and rapidly suffer cleavage on the three-membered ring to form either pyridin-4(1H)-one or 1H-azepin-4(7H)-one. When R-1 is an oxycarbonyl or a 2-pyridyl group and R-2 is a negative charge-stabilizing group (cases 3a,b and 4f) the C-C bond cleaves forming products 5. However, when R-2 = H (case 3c) the ring expands to seven members. When R1 is an acyl group the pyridin-4(1H)-one formation includes an unexpected shift of the carbonyl group. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.08.007
• 作为产物：
  描述：

  吡唑 、 4-(phenylsulfinyl)but-3-en-2-one 以 乙腈 为溶剂， 反应 192.0h， 以92%的产率得到4-(1H-pyrazol-1-yl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过串联乙烯基化和五元杂环分子内 Diels-Alder 反应的新型双环环化：一种构建补骨脂素和氮杂补骨脂素的新方法

  摘要：

  合成这些 d'heteryl-4 butene-3ones-2(A) par 反应 AE de benzosulfinyl-4 butene-3one-2 avec des furanes, pyrroles, imidazole, pyrazole et dimethylamino-6 fulvenes; par add de Diels Alder les composes A sont ensuite transformes en furo [3,4-f] benzofuranes et -indoles; 申请 a la 合成补骨脂和内酰胺通讯员 a partir de benzosulfinyl-1 heptene-1yne-6one-3

  DOI：

  10.1021/ja00334a044

文献信息

• Organocatalytic Enantioselective Conjugate Alkynylation of β-Aminoenones: Access to Chiral β-Alkynyl-β-Amino Carbonyl Derivatives
  作者：Jian-Fei Wang、Xin Meng、Chao-Huan Zhang、Chuan-Ming Yu、Bin Mao

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02394

  日期：2020.10.2

  Readily available potassium alkynyltrifluoroborates were used for organocatalytic asymmetric conjugate alkynylation of beta-enaminones. The interception of a modified binaphthol catalyst and in situ generated organodifluoroboranes proved important to access functionalized beta-alkynyl-beta-amino carbonyls and derivatives with improved chemo-reactivity and enantio-induction. Mechanistic studies revealed the impact of molecular sieves on efficiency and stereocontrol. The products undergo additional functionalization to yield a diverse set of valuable beta-alkynyl-beta-amino carbonyl scaffolds.
• Hoffmann, Siegfried; Hartung, Klaus-Juergen; Hanh, Nguyen thi, Zeitschrift fur Chemie, 1986, vol. 26, # 3, p. 105 - 106
  作者：Hoffmann, Siegfried、Hartung, Klaus-Juergen、Hanh, Nguyen thi、Mewes, Reinhard、Baluzow, Wenelin

  DOI：——

  日期：——
• HOFFMANN, S.;HARTUNG, K. -J.;NGUYEN, TI, HANH;MEWES, R.;BALUZOW, W., Z. CHEM., 1986, 26, N 3, 105-106
  作者：HOFFMANN, S.、HARTUNG, K. -J.、NGUYEN, TI, HANH、MEWES, R.、BALUZOW, W.

  DOI：——

  日期：——