N-methyl-O-(4-nitrobenzoyl)hydroxylamine hydrochloride | 1262801-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-O-(4-nitrobenzoyl)hydroxylamine hydrochloride
• 英文别名: N-methyl-O-(p-nitrobenzoyl)hydroxylamine hydrochloride
• CAS: 1262801-45-5
• 化学式: C₈H₈N₂O₄*ClH
• 分子量: 232.623
• InChiKey: KRKHMEHUECXDLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.31
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  81.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-戊烯醛 、 N-methyl-O-(4-nitrobenzoyl)hydroxylamine hydrochloride 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 以21%的产率得到1-oxopent-4-en-2-yl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  具有全氟酮的对映选择性NHC催化的氧化还原[2 + 2]环加成：通往氟化氧杂环丁烷的途径

  摘要：

  N-杂环卡宾（NHC）催化α-芳酰氧基醛与全氟酮之间的氧化还原形式[2 + 2]环加成反应，然后原位开环提供各种全氟β-羟基羰基化合物，收率高，非对映和对映选择性优异。通过还原后处理和随后的环化，该方案可分两步以高ee值获得高度取代的氟化氧杂环丁烷。

  DOI：

  10.1002/chem.201504256
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯甲酰氯 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-methyl-O-(4-nitrobenzoyl)hydroxylamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  具有全氟酮的对映选择性NHC催化的氧化还原[2 + 2]环加成：通往氟化氧杂环丁烷的途径

  摘要：

  N-杂环卡宾（NHC）催化α-芳酰氧基醛与全氟酮之间的氧化还原形式[2 + 2]环加成反应，然后原位开环提供各种全氟β-羟基羰基化合物，收率高，非对映和对映选择性优异。通过还原后处理和随后的环化，该方案可分两步以高ee值获得高度取代的氟化氧杂环丁烷。

  DOI：

  10.1002/chem.201504256

文献信息

• α-Aroyloxyaldehydes: scope and limitations as alternatives to α-haloaldehydes for NHC-catalysed redox transformations
  作者：Kenneth B. Ling、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/c0cc02456b

  日期：——

  α-Aroyloxyaldehydes are readily prepared bench stable synthetic intermediates. Their ability to act as α-haloaldehyde surrogates for NHC-promoted redox esterifications and in [4+2] cycloadditions is described.

  α-芳氧醛是一种容易制备且在桌面上稳定的合成中间体。它们在NHC促进的氧化还原酯化反应以及[4+2]环加成反应中作为α-卤醛的替代物的能力得到了描述。