(2R,3R,4R)-2-(acetoxymethyl)-5-((E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate | 1554364-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4R)-2-(acetoxymethyl)-5-((E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate
• 英文别名: methyl (E)-3-[(2R,3R,4R)-3,4-diacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-5-yl]prop-2-enoate
• CAS: 1554364-39-4
• 化学式: C₁₆H₂₀O₉
• 分子量: 356.329
• InChiKey: CQYOXGMYRWLLRH-CUDIFFCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-2-(acetoxymethyl)-5-((E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate 在 叠氮基三甲基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 methyl (E)-3-((2R,3R,4S)-3-acetoxy-2-(acetoxymethyl)-4-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-3,4-dihydro-2H-pyran-5-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  由 C-2 取代糖醛合成手性叠氮化物及其转化为 C3-糖缀合物和 α-三唑并萘多元醇

  摘要：

  报道了路易斯酸介导的 C2 取代糖醛的高度区域和立体选择性手性叠氮化。该策略为在各种 C2 取代糖醛的 C3 位上立体选择性引入叠氮基提供了优异、可扩展且温和的反应条件。各种糖醛的反应性表明，C2 基团的吸电子行为对于 C3 选择性至关重要。新安装的叠氮基团被用作合成各种C3-糖缀合物和α-手性叠氮基萘多元醇的手柄。

  DOI：

  10.1039/d3cc02423g
• 作为产物：
  描述：

  D-三乙酰半乳糖烯 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 palladium diacetate 、 silver nitrate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R,3R,4R)-2-(acetoxymethyl)-5-((E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  N-卤代琥珀酰亚胺/ AgNO 3-用于从甘油一步合成2-卤代糖的高效试剂系统：在通过Heck偶联反应合成2C支链糖中的应用

  摘要：

  已经开发出使用NIS / AgNO 3和NBS / AgNO 3作为试剂系统，由糖类方便地一步合成2-碘糖和2-溴糖的方法。这些2-卤代糖已通过Heck偶联反应转化为2C-支链的糖，证明了其实用性。三-O-乙酰基-2-碘代糖的费里尔反应，然后与丙烯酸甲酯进行Heck偶联反应，生成2C支链的O-糖苷。

  DOI：

  10.1021/ol500039s