2-[2-(2-chlorobenzylidene)hydrazinyl]-4-phenyl-1,3-thiazole | 324066-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[2-(2-chlorobenzylidene)hydrazinyl]-4-phenyl-1,3-thiazole
• 英文别名: 2-(2-(2-chlorobenzylidene)hydrazinyl)-4-phenylthiazole；N-[(2-chlorophenyl)methylideneamino]-4-phenyl-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 324066-80-0
• 化学式: C₁₆H₁₂ClN₃S
• 分子量: 313.81
• InChiKey: UZAXZVMOHUSLBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(2-chlorobenzylidene)hydrazinyl]-4-phenyl-1,3-thiazole 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以35%的产率得到2-(1H-indazol-1-yl)-4-phenylthiazole
  参考文献：
  名称：

  铜催化邻氯化芳腙分子内 N-芳基化合成 N-苯基和 N-噻唑基-1H-吲唑

  摘要：

  1 H-吲唑的广泛应用促使开发了几种合成此类化合物的方法，包括原位生成或分离的邻卤代芳基腙的无金属、钯或铜促进分子内N-芳基化。此类方法主要从邻溴衍生物开始，因为与从邻氯芳腙获得的方法相比，观察到的产率更高。然而，邻氯芳醛和邻用于制备芳基腙的-氯芳基酮比溴化类似物更易商购且更便宜。为了弥补文献中的不足，这项工作报告了一种方便的方案，用于通过铜催化邻氯代芳腙的分子内N-芳基化合成N-苯基和N-噻唑基-1 H-吲唑。因此，在搅拌o _-氯化芳基腙、CuI、KOH 和 1,10-菲咯啉在 DMF 中 120 °C 下 12-48 小时。通过硅胶柱色谱分离产物。所有产品均通过 HRMS 以及1 H 和13 C NMR 光谱进行了充分表征。因此，该方法对于促进N-苯基-1 H-吲唑的合成具有价值，其产率高于文献中报道的使用铜催化和相同底物的方法。该研究还促使首次报道了具有药理学意义的N-噻唑基衍生物的合成。

  DOI：

  10.3762/bjoc.18.110
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-[2-(2-chlorobenzylidene)hydrazinyl]-4-phenyl-1,3-thiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Antibacterial Activity and Quantum-Chemical Studies of Novel 2-Arylidenehydrazinyl-4-arylthiazole Analogues

  摘要：

  通过快速、简单且高效的方法，设计并合成了一系列新的2-芳亚甲基酰肼-4-芳基噻唑衍生物（2a—k），这些化合物在极佳的分离产率下制得。我们对这些化合物进行了体外抗菌活性筛选，针对八种细菌（如蜡样芽孢杆菌、金黄色葡萄球球菌、枯草芽孢杆菌、巨大芽孢杆菌、铜绿假单胞菌、痢疾志贺菌、伤寒沙门菌、大肠埃希菌）和三种真菌（如米曲霉、白色念珠菌、酿酒酵母）进行了测试。结果显示，部分化合物根据细菌株的不同，展现出强烈的抗菌活性，但几乎不具备抗真菌活性。我们采用从头计算Hartree-Fock模型在RHF/6-31G理论水平上，利用一些物理化学和量子化学参数，研究了结构与抗菌活性之间的关系。发现预测的亲脂性参数与抗菌活性之间存在良好的定性相关性。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.568

文献信息

• Efficient one-pot three-component synthesis of N-(4-arylthiazol-2-yl) hydrazones in water under ultrasound irradiation
  作者：Dong-Nuan Zhang、Ji-Tai Li、Ya-Li Song、Hui-Min Liu、Hong-Ya Li

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2011.10.017

  日期：2012.5

  A highly efficient and facile one-pot three-component synthesis of N-(4-arylthiazol-2-yl) hydrazones was carried out in excellent yield without any catalyst in water under ultrasound irradiation.

  N-（4-芳基噻唑-2-基）hydr的高效，便捷的一锅三组分合成法在超声波照射下在水中无催化剂的情况下以优异的收率进行。
• Synthesis, Antibacterial Activity and Quantum-Chemical Studies of Novel 2-Arylidenehydrazinyl-4-arylthiazole Analogues
  作者：Mohammad Sayed Alam、Lijun Liu、Yong-Eok Lee、Dong-Ung Lee

  DOI：10.1248/cpb.59.568

  日期：——

  A new series of 2-arylidenehydrazinyl-4-arylthiazole derivatives (2a—k) was designed and synthesized through a rapid, simple, and efficient methodology in excellent isolated yield. These compounds were screened for in vitro antimicrobial activities against eight bacteria, e.g. Bacillus cereus, Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis, Bacillus megaterium, Pseudomonas aeruginosa, Shigella dysenteriae, Salmonella typhi, Escherichia coli, and three fungi e.g. Aspergillus oryzae, Candida albicans, and Saccharomyces cerevis. The results indicate that some of the compounds exhibit strong antibacterial activity, depending on the bacterial strain, but show virtually no antifungal activity. The structure–antibacterial activity relationships were studied using some physicochemical and quantum-chemical parameters with the ab initio Hartree–Fock model at the RHF/6-31G level of theory. A good qualitative correlation between predicted lipophilic parameters and antibacterial activity has been found.

  通过快速、简单且高效的方法，设计并合成了一系列新的2-芳亚甲基酰肼-4-芳基噻唑衍生物（2a—k），这些化合物在极佳的分离产率下制得。我们对这些化合物进行了体外抗菌活性筛选，针对八种细菌（如蜡样芽孢杆菌、金黄色葡萄球球菌、枯草芽孢杆菌、巨大芽孢杆菌、铜绿假单胞菌、痢疾志贺菌、伤寒沙门菌、大肠埃希菌）和三种真菌（如米曲霉、白色念珠菌、酿酒酵母）进行了测试。结果显示，部分化合物根据细菌株的不同，展现出强烈的抗菌活性，但几乎不具备抗真菌活性。我们采用从头计算Hartree-Fock模型在RHF/6-31G理论水平上，利用一些物理化学和量子化学参数，研究了结构与抗菌活性之间的关系。发现预测的亲脂性参数与抗菌活性之间存在良好的定性相关性。
• Synthesis of <i>N</i>-phenyl- and <i>N</i>-thiazolyl-1<i>H</i>-indazoles by copper-catalyzed intramolecular <i>N</i>-arylation of <i>ortho</i>-chlorinated arylhydrazones
  作者：Yara Cristina Marchioro Barbosa、Guilherme Caneppele Paveglio、Claudio Martin Pereira de Pereira、Sidnei Moura、Cristiane Storck Schwalm、Gleison Antonio Casagrande、Lucas Pizzuti

  DOI：10.3762/bjoc.18.110

  日期：——

  synthesis of N-phenyl- and N-thiazolyl-1H-indazoles by copper-catalyzed intramolecular N-arylation of o-chlorinated arylhydrazones. Therefore, a series of seven N-phenyl derivatives and a series of six novel N-thiazolyl derivatives was obtained in 10–70% and 12–35% yield, respectively, after stirring the o-chlorinated arylhydrazones, CuI, KOH, and 1,10-phenantroline for 12–48 hours in DMF at 120 °C

  1 H-吲唑的广泛应用促使开发了几种合成此类化合物的方法，包括原位生成或分离的邻卤代芳基腙的无金属、钯或铜促进分子内N-芳基化。此类方法主要从邻溴衍生物开始，因为与从邻氯芳腙获得的方法相比，观察到的产率更高。然而，邻氯芳醛和邻用于制备芳基腙的-氯芳基酮比溴化类似物更易商购且更便宜。为了弥补文献中的不足，这项工作报告了一种方便的方案，用于通过铜催化邻氯代芳腙的分子内N-芳基化合成N-苯基和N-噻唑基-1 H-吲唑。因此，在搅拌o _-氯化芳基腙、CuI、KOH 和 1,10-菲咯啉在 DMF 中 120 °C 下 12-48 小时。通过硅胶柱色谱分离产物。所有产品均通过 HRMS 以及1 H 和13 C NMR 光谱进行了充分表征。因此，该方法对于促进N-苯基-1 H-吲唑的合成具有价值，其产率高于文献中报道的使用铜催化和相同底物的方法。该研究还促使首次报道了具有药理学意义的N-噻唑基衍生物的合成。