dimethyl 2-(2-(1H-indol-1-yl)ethyl)-2-(2-oxoethyl)malonate | 1233078-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(2-(1H-indol-1-yl)ethyl)-2-(2-oxoethyl)malonate
• CAS: 1233078-12-0
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₅
• 分子量: 317.342
• InChiKey: DGWQUUMFQYHFHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(2-(1H-indol-1-yl)ethyl)-2-bromomalonate 、 三乙胺 在 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以22%的产率得到dimethyl 2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  含丙二酸酯的富电子杂环的可见光介导的分子间CH功能化

  摘要：

  描述了利用溴化丙二酸二乙酯的光氧化还原介导的取代吲哚，吡咯和呋喃的分子间直接CHH功能化，利用Ru（bpy）3 Cl 2的可见光诱导的还原淬灭途径。还原性淬灭剂和机理考虑因素的分析已导致杂芳烷基化的优化方案，以高收率和区域选择性提供产物，并成功消除了先前观察到的竞争性副反应。该方法学因其中性条件，在室温下的活性，低催化剂负载量，官能团耐受性和化学选择性而突出。

  DOI：

  10.1021/ol101146f

文献信息

• Visible Light-Mediated Atom Transfer Radical Addition via Oxidative and Reductive Quenching of Photocatalysts
  作者：Carl-Johan Wallentin、John D. Nguyen、Peter Finkbeiner、Corey R. J. Stephenson

  DOI：10.1021/ja300798k

  日期：2012.5.30

  visible light-mediated atom transfer radical addition (ATRA) of haloalkanes onto alkenes and alkynes using the reductive and oxidative quenching of [IrdF(CF(3))ppy}(2)(dtbbpy)]PF(6) and [Ru(bpy)(3)]Cl(2) is presented. Initial investigations indicated that the oxidative quenching of photocatalysts could effectively be utilized for ATRA, and since that report, the protocol has been expanded by broadening

  在此，使用 [IrdF(CF(3))ppy}(2)(dtbbpy)]PF( 6) 和 [Ru(bpy)(3)]Cl(2)。初步调查表明，光催化剂的氧化猝灭可以有效地用于 ATRA，自该报告以来，该协议通过扩大光催化剂、底物和溶剂方面的反应范围进行了扩展。此外，进一步修改反应条件允许使用 [Ru(bpy)(3)]Cl(2) 和抗坏血酸钠作为牺牲电子供体的还原淬火循环，将全氟烷基碘化物有效地 ATRA 转化为烯烃和炔烃。