tert-butyl 3-((2-hydroxyethyl)(methyl)amino)propanoate | 133803-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl 3-((2-hydroxyethyl)(methyl)amino)propanoate
• 英文别名: N-(2-Hydroxyethyl)-N-methyl-I(2)-alanine 1,1-dimethylethyl ester；tert-butyl 3-[2-hydroxyethyl(methyl)amino]propanoate
• CAS: 133803-83-5
• 化学式: C₁₀H₂₁NO₃
• 分子量: 203.282
• InChiKey: LJUZVXGMTORGII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-((2-hydroxyethyl)(methyl)amino)propanoate 在 diisopropyl (E)-azodicarboxylate 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-((2-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)ethyl)(methyl)amino)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  接头取代影响琥珀酰亚胺环水解平衡，影响抗体-药物偶联物附着的稳定性

  摘要：

  马来酰亚胺化学广泛用于抗体-药物偶联物 （ADC） 生成，通过琥珀酰亚胺接头将药物与抗体连接起来。所得 ADC 容易通过反向 Michael 反应发生有效载荷损失，导致药物在体内过早释放。完全琥珀酰亚胺水解是克服 ADC 不稳定性的有效策略。然而，我们通过以前的工作发现，水解的琥珀酰亚胺环在储存过程中和热应力条件下可以在液体制剂中再次闭合。在这项工作中，设计了一组具有水解易发生基团的马来酰亚胺接头。制备相应的 ADC 并经受热应力条件。测量琥珀酰亚胺水解和药物释放的程度，并计算接头的 SEC 、 DAR 、 pI 和 clog P 等 ADC 性质。我们的结果表明，尽管所有这些基团都提高了水解速率，但它们对维持开放构象中的水解琥珀酰亚胺环和液体制剂中 ADC 稳定性的影响不同。

  DOI：

  10.1039/d3md00569k
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-羟基乙胺 、 丙烯酸叔丁酯 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 tert-butyl 3-((2-hydroxyethyl)(methyl)amino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  定点功能化多肽的新合成方法：无金属，高活性和在室温下选择性。

  摘要：

  近年来，功能化多肽引起了极大的兴趣，并且由于其可调节的物理化学特性（包括亲水性和刺激响应行为）而引起了许多刺激性应用。生产这些不含金属污染物的聚合物的新策略的开发对于它们在高价值和敏感领域的应用至关重要，例如生物医学，微电子，食品包装和个人美容领域。在本文中，通过将Michael反应与NCA的氢键有机催化ROP结合起来，开发了一种高效的访问明确定义的位点特异性功能化多肽的策略。用这种方法很容易制备具有预先设计的分子量和低多分散性的链末端和链中间功能化多肽库（14个实例）。

  DOI：

  10.1002/anie.202009316