| 1256107-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• CAS: 1256107-69-3
• 化学式: C₁₁H₁₇NO
• 分子量: 179.262
• InChiKey: FHYNEJKEYBYIPT-DTIOYNMSSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 (+)-(3S)-4-methyl-3-pyrrol-1-ylpent-1-ene 在 dodecacarbonyltetrarhodium(0) 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 125.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 0.5h， 以70%的产率得到(+)-(S)-5-isopropyl-5,6-dihydroindolizine
  参考文献：
  名称：

  Crucial Role of β-Elimination in Determining Regio- and Chemoselectivity of the Rhodium-Catalyzed Hydroformylation of N-Allylpyrroles: A New Approach to 5,6-Dihydroindolizines

  摘要：

  铑催化的手性 (S)-3-烷基-3-吡咯-1-基丙-1-烯在100大气压和25°C下反应，优先生成支链的 3-烷基-2-甲基-3-吡咯-1-基丙醛。在30大气压和125°C时，得到线性 4-烷基-4-吡咯-1-基丁醛：这些醛类不是最终产物，而是通过多米诺环化-脱水过程演变为更稳定的 5,6-二氢吲哚啉，且与起始烯烃具有相同的光学纯度。根据普遍接受的铑催化加氢反应机制，可以合理解释区域选择性以及最终的化学选择性，因为在常温下没有发生β-消除，而在高温下，β-消除仅涉及支链铑-烷基中间体。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1257860