(2S)-2-[[4-[2-(2,4-diamino-7,8-dihydro-5H-pyrido[4,3-d]pyrimidin-6-yl)ethyl]benzoyl]amino]pentanedioic acid | 121187-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[[4-[2-(2,4-diamino-7,8-dihydro-5H-pyrido[4,3-d]pyrimidin-6-yl)ethyl]benzoyl]amino]pentanedioic acid
• CAS: 121187-66-4
• 化学式: C₂₁H₂₆N₆O₅
• 分子量: 442.475
• InChiKey: ZQTQIOUWZBSLNX-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  185
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-氰基-1,2,5,6-四氢吡啶 在 N-甲基吡咯烷酮 、 sodium hydroxide 、 氰基磷酸二乙酯 、 sodium acetate 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二乙二醇二甲醚 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 109.5h， 生成 (2S)-2-[[4-[2-(2,4-diamino-7,8-dihydro-5H-pyrido[4,3-d]pyrimidin-6-yl)ethyl]benzoyl]amino]pentanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  四氢叶酸和四氢氨基蝶呤的6-氮杂5、8、10-三氮杂类似物：合成和生物学研究†

  摘要：

  6-氮杂-5,8,10-三氮杂-5,6,7,8-四氢叶酸（3）和6-氮杂-5,8,10-三氮杂-5,6,7,8-四氢氨基-蝶呤（4）由6-氮杂5,8,10-三氮杂-5,6,7,8-四氢蝶呤酸（5）和4-氨基-6-氮杂5,8,10-三氮杂-4-脱氧合成通过将羧酸-碳酸酐与L-谷氨酸二甲酯混合缩合，然后进行酯水解，分别得到-5,6,7,8-四氢蝶呤酸（6）。从1-苄基-3-碳乙氧基哌啶-4-酮经2-氨基-6-苄基-5,6,7,8-四氢吡啶并[4,3- d]分几步制备蝶酸类似物5和6 ] pyrimidin-4（3 H）-one（7）。化合物3不抑制培养物中L1210小鼠白血病细胞的生长，也不是二氢叶酸还原酶（DHFR）或胸苷酸合酶（TS）的抑制剂。它是小鼠肝叶酰谷氨酸合成酶（FPGS）的非常差的底物。2,4-二氨基类似物4只是FPGS的边缘底物，但显示出与甲氨蝶呤相当的作为DHFR抑制剂和肿瘤

  DOI：

  10.1002/jhet.5570260247

文献信息

• ROSOWSKY, ANDRE;BADER, HENRY;MORAN, RICHARD G.;FREISHEIM, JAMES H., J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1989) N, C. 509-516
  作者：ROSOWSKY, ANDRE、BADER, HENRY、MORAN, RICHARD G.、FREISHEIM, JAMES H.

  DOI：——

  日期：——