(4-(4-hydroxybutyl)piperidin-1-yl)(phenyl)methanone | 1041756-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-(4-hydroxybutyl)piperidin-1-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 4-(1-Benzoylpiperidin-4-yl)butan-1-ol；[4-(4-hydroxybutyl)piperidin-1-yl]-phenylmethanone
• CAS: 1041756-51-7
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂
• 分子量: 261.364
• InChiKey: RRUMPGIJSDXNQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(4-hydroxybutyl)piperidin-1-yl)(phenyl)methanone 在 盐酸 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 四丁基氟化铵 、 水 、 zirconium(IV) tert-butoxide 、 一水合肼 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.17h， 生成 (2E)-N-[4-(1-benzoylpiperidin-4-yl)butyl]-3-{3-[(2S,3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)pyrrolidin-2-yl]phenyl}prop-2-enamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  烟酰胺磷酸核糖基转移酶（NAMPT）抑制剂FK866的C-亚氨基呋喃呋喃糖苷类似物的合成

  摘要：

  FK866（也称为APO866或WK175）是一种有效的NAMPT抑制剂，正在接受评估（阶段II），作为一种潜在的抗癌药物。的制备Ç -iminoribofuranoside类似物（2 ë - ）ñ - [4-（1-苯甲酰哌啶-4-基）丁基] -3- {3 - [（2小号，3小号，4 - [R，5 - [R ）-报告了3,4-二羟基-5-（羟甲基）吡咯烷-2--2-基]苯基} prop-2-烯酰胺（（-）- 1）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100415
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(piperidin-4-yl)butanoate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (4-(4-hydroxybutyl)piperidin-1-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  NAmPRTase抑制剂作为抗癌药的设计，合成和X射线晶体学研究

  摘要：

  NAmPRTase（PBEF / Visfatin）在NAD +生物合成的挽救途径中起着关键作用。NAmPRTase一直是通过降低血浆NAD +水平诱导肿瘤细胞凋亡的抗癌剂的有吸引力的靶标。在本报告中，合成了一系列已知的NAmPRTase抑制剂FK866（1）的结构类似物，并测试了其对癌细胞和人NAmPRTase增殖的抑制活性。其中，化合物7显示出与化合物1类似的抗癌和酶抑制活性。化合物7的进一步研究X射线分析显示与人NAmPRTase复合的共晶体结构，这表明该酶活性位点中的Asp219可能有助于与化合物7的吡咯氮进行额外的相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.01.034

文献信息

• Pyridyl alkene and pyridyl alkine acid amides as cytostatics and immunosupressives
  申请人：Astellas Pharma GmbH

  公开号：US07241745B2

  公开（公告）日：2007-07-10

  The invention relates to a new pyridyl alkene and pyridyl alkine acid amides according to the general formula (I) as well as methods for their production, medicaments containing these compounds as well as their medical use, especially in the treatment of tumors or for immunosuppression.

  本发明涉及一种新的吡啶基烯烃和吡啶基炔烃酸酰胺，其通式为(I)，以及它们的制备方法，含有这些化合物的药物以及它们在医疗上的用途，特别是在肿瘤治疗或免疫抑制方面的应用。
• ChemMedChem 2008, 3, 771-779
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• WO2023/7147
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Design, synthesis and X-ray crystallographic study of NAmPRTase inhibitors as anti-cancer agents
  作者：Hyun You、Hyung-Seop Youn、Isak Im、Man-Ho Bae、Sang-Kook Lee、Hyojin Ko、Soo Hyun Eom、Yong-Chul Kim

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.01.034

  日期：2011.4

  against the proliferation of cancer cells and human NAmPRTase. Among them, compound 7 showed similar anti-cancer and enzyme inhibitory activities to compound 1. Further investigation of compound 7 with X-ray analysis revealed a co-crystal structure in complex with human NAmPRTase, suggesting that Asp219 in the active site of the enzyme could contribute to an additional interaction with the pyrrole nitrogen

  NAmPRTase（PBEF / Visfatin）在NAD +生物合成的挽救途径中起着关键作用。NAmPRTase一直是通过降低血浆NAD +水平诱导肿瘤细胞凋亡的抗癌剂的有吸引力的靶标。在本报告中，合成了一系列已知的NAmPRTase抑制剂FK866（1）的结构类似物，并测试了其对癌细胞和人NAmPRTase增殖的抑制活性。其中，化合物7显示出与化合物1类似的抗癌和酶抑制活性。化合物7的进一步研究X射线分析显示与人NAmPRTase复合的共晶体结构，这表明该酶活性位点中的Asp219可能有助于与化合物7的吡咯氮进行额外的相互作用。
• Synthesis of a C-Iminoribofuranoside Analog of the Nicotinamide Phosphoribosyltransferase (NAMPT) Inhibitor FK866
  作者：Annabelle Gillig、Somi Reddy Majjigapu、Bernard Sordat、Pierre Vogel

  DOI：10.1002/hlca.201100415

  日期：2012.1

  FK866 (also named APO866 or WK175) is a potent NAMPT inhibitor being evaluated (Phase II) as a potential anticancer drug. The preparation of the C‐iminoribofuranoside analog (2E)‐N‐[4‐(1‐benzoylpiperidin‐4‐yl)butyl]‐3‐3‐[(2S,3S,4R,5R)‐3,4‐dihydroxy‐5‐(hydroxymethyl)pyrrolidin‐2‐yl]phenyl}prop‐2‐enamide ((−)‐1) is reported.

  FK866（也称为APO866或WK175）是一种有效的NAMPT抑制剂，正在接受评估（阶段II），作为一种潜在的抗癌药物。的制备Ç -iminoribofuranoside类似物（2 ë - ）ñ - [4-（1-苯甲酰哌啶-4-基）丁基] -3- 3 - [（2小号，3小号，4 - [R，5 - [R ）-报告了3,4-二羟基-5-（羟甲基）吡咯烷-2--2-基]苯基} prop-2-烯酰胺（（-）- 1）。