(R)-[2,2,3,3,13-2H5]-tetradecanoic acid | 418795-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-[2,2,3,3,13-2H5]-tetradecanoic acid
• 英文别名: (13R)-2,2,3,3,13-pentadeuteriotetradecanoic acid
• CAS: 418795-38-7
• 化学式: C₁₄H₂₈O₂
• 分子量: 233.335
• InChiKey: TUNFSRHWOTWDNC-BCKSWZEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-[2,2,3,3,13-2H5]-tetradecanoic acid 在 pheromone glands 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (E,E)-[2,2,3,3,13-2H5]-10,12-tetradecadienoic acid 、 (E,E)-[2,2,3,3-2H4]-10,12-tetradecadienoic acid
  参考文献：
  名称：

  酶促单烯1,4-脱氢反应的立体特异性：（Z）-11-十四碳烯酸转化为（E，E）-10,12-十四碳烯二酸。

  摘要：

  在本文中，我们报告了酶促1,4-脱氢反应的第一个立体化学研究，即将（Z）-11-十四碳烯酸转化为（E，E）-10,12-十四碳二烯酸，这涉及到飞蛾斜纹夜蛾的性信息素生物合成。使用标记的底物（R）-[10-（2）H]-和（S）-[10-（2）H]-十三烷酸（（R）-2和（S）-2 ）和（R）-[2,2,3,3,13-（2）H（5）]-和（S）-[2,2,3,3,13-（2）H（5 ）]-十四烷酸（分别为（R）-1和（S）-1）。如前一篇文章所述制备探针（R）-2和（S）-2。（1）通过动力学拆分外消旋体完成五氘代手性底物（R）-1和（S）-1的合成12-tridecyn-2-ol（6）与固定化的猪胰脂肪酶。通过一系列公认的反应，对映体纯的醇（R）-6和（S）-6分别转化为最终的酸（S）-1和（R）-1。用单独探针分别孵育的腺体的甲醇化脂质提取物的分析表明，在（Z）-11-十四碳烯酸向（E，E）-10

  DOI：

  10.1021/jo0109927
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-12-tridecyn-2-ol 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 lithium aluminium deuteride 、 三甲胺盐酸盐 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氘代甲醇 、 重水 为溶剂， 反应 37.17h， 生成 (R)-[2,2,3,3,13-2H5]-tetradecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  酶促单烯1,4-脱氢反应的立体特异性：（Z）-11-十四碳烯酸转化为（E，E）-10,12-十四碳烯二酸。

  摘要：

  在本文中，我们报告了酶促1,4-脱氢反应的第一个立体化学研究，即将（Z）-11-十四碳烯酸转化为（E，E）-10,12-十四碳二烯酸，这涉及到飞蛾斜纹夜蛾的性信息素生物合成。使用标记的底物（R）-[10-（2）H]-和（S）-[10-（2）H]-十三烷酸（（R）-2和（S）-2 ）和（R）-[2,2,3,3,13-（2）H（5）]-和（S）-[2,2,3,3,13-（2）H（5 ）]-十四烷酸（分别为（R）-1和（S）-1）。如前一篇文章所述制备探针（R）-2和（S）-2。（1）通过动力学拆分外消旋体完成五氘代手性底物（R）-1和（S）-1的合成12-tridecyn-2-ol（6）与固定化的猪胰脂肪酶。通过一系列公认的反应，对映体纯的醇（R）-6和（S）-6分别转化为最终的酸（S）-1和（R）-1。用单独探针分别孵育的腺体的甲醇化脂质提取物的分析表明，在（Z）-11-十四碳烯酸向（E，E）-10

  DOI：

  10.1021/jo0109927

文献信息

• Stereospecificity of an Enzymatic Monoene 1,4-Dehydrogenation Reaction:  Conversion of (<i>Z</i>)-11-Tetradecenoic Acid into (<i>E</i>,<i>E</i>)-10,12-Tetradecadienoic Acid
  作者：Sergio Rodríguez、Pere Clapés、Francisco Camps、Gemma Fabriàs

  DOI：10.1021/jo0109927

  日期：2002.4.1

  transformation of (Z)-11-tetradecenoic acid into (E,E)-10,12-tetradecadienoic acid, involved in the sex pheromone biosynthesis of the moth Spodoptera littoralis. The investigation was carried out using the labeled substrates (R)-[10-(2)H]- and (S)-[10-(2)H]-tridecanoic acids ((R)-2 and (S)-2, respectively) and (R)-[2,2,3,3,13-(2)H(5)]- and (S)-[2,2,3,3,13-(2)H(5)]-tetradecanoic acids ((R)-1 and (S)-1, respectively)

  在本文中，我们报告了酶促1,4-脱氢反应的第一个立体化学研究，即将（Z）-11-十四碳烯酸转化为（E，E）-10,12-十四碳二烯酸，这涉及到飞蛾斜纹夜蛾的性信息素生物合成。使用标记的底物（R）-[10-（2）H]-和（S）-[10-（2）H]-十三烷酸（（R）-2和（S）-2 ）和（R）-[2,2,3,3,13-（2）H（5）]-和（S）-[2,2,3,3,13-（2）H（5 ）]-十四烷酸（分别为（R）-1和（S）-1）。如前一篇文章所述制备探针（R）-2和（S）-2。（1）通过动力学拆分外消旋体完成五氘代手性底物（R）-1和（S）-1的合成12-tridecyn-2-ol（6）与固定化的猪胰脂肪酶。通过一系列公认的反应，对映体纯的醇（R）-6和（S）-6分别转化为最终的酸（S）-1和（R）-1。用单独探针分别孵育的腺体的甲醇化脂质提取物的分析表明，在（Z）-11-十四碳烯酸向（E，E）-10