4-叠氮基四氟苯甲醛 | 120384-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-叠氮基四氟苯甲醛
• 英文名称: 4-azido-2,3,5,6-tetrafluorobenzaldehyde
• 英文别名: 4-azidotetrafluorobenzaldehyde
• CAS: 120384-18-1
• 化学式: C₇HF₄N₃O
• 分子量: 219.098
• InChiKey: FYZZJXVVOINZGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-叠氮基四氟苯甲醛 在 dimethylamine borane 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以89%的产率得到苯甲醇,4-叠氮-2,3,5,6-四氟-
  参考文献：
  名称：

  光活性α-甘露糖苷和甘露糖肽的合成及其对凝集素标记的评价

  摘要：

  例如，由凝集素介导的真核细胞糖基化表面的粘附在生物体的炎症和其他细胞过程中起着重要作用。为了阐明与细胞表面的粘附及其生物学后果有关的机制，研究凝集素的碳水化合物识别域与其配体之间的分子相互作用具有相关性。在这项工作中，我们选择了光亲和标记技术来探索配体与甘露糖特异性凝集素的结合，特别是 α-甘露糖特异性粘附素 FimH，它在大肠杆菌 1 型菌毛的尖端表达。我们设计并合成了一系列带有光活性官能团的甘露糖苷及其衍生的糖肽。我们的目标是比较不同类型的光不稳定残基的性质和标记效力，因此，合成了具有叠氮化物、二氮嗪和二苯甲酮部分的光标记甘露糖苷。在存在六种不同氨基酸和三种模型肽、血管紧张素 II、PTHIKWGD 和五甘氨酸的情况下，通过光解来研究它们的交联活性。通过质谱法分析如此获得的交联加合物。此外，还寻求含有光标记和生物素标记的双功能甘露糖苷，以分别促进光标记肽和蛋白质的分离和最终鉴定。为了实

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600449
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯甲醛 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以95%的产率得到4-叠氮基四氟苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  S N Ar微波辅助合成取代的氟苯基一叠氮化物和叠氮化物。制备光亲和标记和交联试剂的快速方法

  摘要：

  叠氮化钠与含吸电子基团的全氟苯在微波辐射下的反应导致快速制备对位取代的四氟苯基单叠氮化物。由于具有过量的叠氮化钠和强的吸电子基团（如NO 2或CN），在常规或微波加热下也会生​​成氟苯基二叠氮化物。观察到叠氮化钠的量和取代基的吸电子特性之间的协同作用，得到不同的产物。讨论了产物和反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2013.10.002

文献信息

• [EN] PROTECTIVE MOLECULES AGAINST ANTHRAX TOXIN<br/>[FR] MOLÉCULES PROTECTRICES CONTRE LA TOXINE DE L'ANTHRAX
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2014113607A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  Disclosed herein inter alia are compositions and methods useful in the treatment of infectious diseases and exposure to toxins.

  披露的内容包括但不限于治疗传染性疾病和接触毒素的有用组合物和方法。
• Structure–Activity Relationship of Semicarbazone EGA Furnishes Photoaffinity Inhibitors of Anthrax Toxin Cellular Entry
  作者：Michael E. Jung、Brian T. Chamberlain、Chi-Lee C. Ho、Eugene J. Gillespie、Kenneth A. Bradley

  DOI：10.1021/ml400486k

  日期：2014.4.10

  unknown, and a structure-activity relationship study was conducted in order to develop a strategy for target identification. A compound with midnanomolar potency was identified (2), and three photoaffinity labels were synthesized (3-5). For this series, the expected photochemistry of the phenyl azide moiety is a more important factor than the IC50 of the photoprobe in obtaining a successful photolabeling

  EGA 1通过抑制水泡运输来防止多种病毒和细菌毒素进入哺乳动物细胞。1的细胞靶标是未知的，进行了结构-活性关系研究以开发用于靶标鉴定的策略。鉴定出具有中纳米分子效力的化合物（2），并合成了三个光亲和标记（3-5）。对于该系列，在获得成功的光标记事件方面，苯叠氮基部分的预期光化学是比光探针的IC50更重要的因素。虽然3是该系列中最有效的可逆抑制剂，但在紫外线照射后，它没有为细胞提供抗炭疽致死毒素（LT）的保护。相反，在标准分析中生物活性较弱的5
• One-pot, two-step synthesis of unnatural α-amino acids involving the exhaustive aerobic oxidation of 1,2-diols
  作者：Haruki Inada、Keisuke Furukawa、Masatoshi Shibuya、Yoshihiko Yamamoto

  DOI：10.1039/c9cc07889d

  日期：——

  Herein, we report the nor-AZADO-catalyzed exhaustive aerobic oxidations of 1,2-diols to α-keto acids. Combining oxidation with transamination using dl-2-phenylglycine led to the synthesis of free α-amino acids (AAs) in one pot. This method enables the rapid and flexible preparation of a variety of valuable unnatural AAs, such as fluorescent AAs, photoactivatable AAs, and other functional AAs for bioorthogonal

  在本文中，我们报道了1，2-二醇在α-酮酸的催化作用下也没有进行AZADO催化的详尽的有氧氧化。使用dl-2-苯基甘氨酸将氧化与氨基转移结合在一起，可在一锅中合成游离的α-氨基酸（AAs）。这种方法能够快速灵活地制备各种有价值的非天然AA，例如荧光AA，可光活化的AA和其他用于生物正交反应的功能性AA。
• Rationalizing the F⋯S interaction discovered within a tetrafluorophenylazido-containing bola-phospholipid
  作者：Yi Xia、Stéphane Viel、Yang Wang、Fabio Ziarelli、Erik Laurini、Paola Posocco、Maurizio Fermeglia、Fanqi Qu、Sabrina Pricl、Ling Peng

  DOI：10.1039/c2cc18147a

  日期：——

  A bola-lipid bearing tetrafluorophenylazido chromophore in the diacyl chain displayed puzzling 19F NMR, leading to the evidence and rationalization of a F⋯S weak interaction that is important for altering molecular structures and imposing novel and special properties on fluorinated compounds.

  在二酰链中的球形脂质载体四氟苯基叠氮色团显示出令人困惑的19F NMR，这为F⋯S弱相互作用提供了证据和合理化解释，该相互作用对改变分子结构及赋予氟化合物新颖和特殊性质具有重要意义。
• Refined methods for the synthesis of meso-substituted A3- and trans-A2B-corrolesElectronic supplementary information (ESI) available: table describing attempts to optimize the reaction of MesDPM 30 with aldehyde 11. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b2/b208950e/
  作者：Daniel T. Gryko、Beata Koszarna

  DOI：10.1039/b208950e

  日期：2003.1.13

  one-pot synthesis of A3-corroles via "3 + 4" condensation of an aldehyde with a pyrrole followed by macrocyclization mediated by DDQ. After thorough examination of various reaction parameters (reactivity of an aldehyde, catalyst, solvent, concentration, time etc.) we have elaborated three different sets of conditions for different types of aromatic aldehydes--highly reactive, moderately reactive and sterically

  我们通过醛与吡咯的“ 3 + 4”缩合，然后由DDQ介导的大环化，改进了一锅合成的A3-Corroles。在彻底检查了各种反应参数（醛，催化剂，溶剂，浓度，时间等）后，我们针对不同类型的芳族醛制定了三组不同的条件-高反应性，中度反应性和空间位阻。由于确定了影响丙二烯收率及其转化为芳烃的收率的关键因素，我们得以将收率提高到约。高反应性醛为17％，约 对于中等反应性醛为13％。总共制备了14种A3-酚，收率7-21％。首次获得了5,10,15-Trimesitylcorrole。[2 +1]位阻二吡咯甲烷与醛之间的缩合反应也得到了改进，反式A2B苯酚的收率也提高了约20％。10％。