methyl 2-(allyl(phenyl)amino)acetate | 618452-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(allyl(phenyl)amino)acetate
• 英文别名: methyl N-allyl-N-phenylglycinate；methyl 2-(N-prop-2-enylanilino)acetate
• CAS: 618452-85-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: OEPWWODISOMKFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(allyl(phenyl)amino)acetate 在 正丁基锂 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 2-(N-prop-2-enylanilino)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  N-苄基和N-烯丙基甘氨酸甲基酯的Aza-Wittig重排。令人惊讶的级联Aza-Wittig重排/加氢硼化反应的发现

  摘要：

  用n Bu 2 BOTf和i Pr 2 NEt处理N-（芳基甲基）-N-芳基或N-烯丙基-N-芳基甘氨酸甲酯衍生物会产生aza-Wittig重排，提供N-芳基苯丙氨酸甲酯衍生物和N -芳基烯丙基甘氨酸甲基酯衍生物，分别以高收率和中等至良好的非对映选择性而得到。在相似条件下，带有N-羰基的类似底物被转化为1,4,2-氧杂硼烷衍生物。另外，N-烯丙基-N-在升高的温度下经受类似条件的芳基甘氨酸甲酯衍生物进行aza- [2,3] -Wittig重排，然后进行随后的硼氢化氧化反应，得到取代的氨基醇产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01286
• 作为产物：
  描述：

  N-烯丙基苯胺 、 甲基丙二酸氢 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium acetate 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以70%的产率得到methyl 2-(allyl(phenyl)amino)acetate
  参考文献：
  名称：

  A New Strategy for the Construction of α-Amino Acid Esters via Decarboxylation

  摘要：

  A new alpha-amino acid esters formation reaction has been developed via decarboxylation. The methodology is distinguished by its practical novelty in terms of the readily accessible starting materials, environmentally benign reaction conditions and waste streams, and wide substrate scope.

  DOI：

  10.1021/ol401139m

文献信息

• Transition-metal-free decarboxylation of dimethyl malonate: an efficient construction of α-amino acid esters using TBAI/TBHP
  作者：Jie Zhang、Ying Shao、Yaxiong Wang、Huihuang Li、Dongmei Xu、Xiaobing Wan

  DOI：10.1039/c5ob00109a

  日期：——

  A new strategy has been developed for the synthesis of α-amino acid esters via a tandem hydrolysis/decarboxylation/nucleophilic substitution using TBAI/TBHP.

  已开发出一种新的策略，通过使用TBAI/TBHP进行串联水解/脱羧/亲核取代合成α-氨基酸酯。
• The Aryne [2,3] Stevens Rearrangement
  作者：Tony Roy、Manikandan Thangaraj、Trinadh Kaicharla、Rupa V. Kamath、Rajesh G. Gonnade、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02809

  日期：2016.10.21

  transition-metal-free and mild [2,3] Stevens rearrangement of tertiary allylic amines for the synthesis of functionalized homoallylic amines in moderate to good yield with a broad substrate scope. The key nitrogen ylide intermediate was generated by the N-arylation of allyl amines using arynes. Moreover, the reaction of chiral allyl amines with arynes resulted in the enantiospecific synthesis of homoallylic amines

  芳烃用于叔烯丙基胺的无过渡金属和温和的[2,3] Stevens重排中，以中等到良好的收率和宽的底物范围合成官能化的均烯丙基胺。关键的氮叶立德中间体是使用芳烃通过烯丙基胺的N-芳基化反应生成的。此外，手性烯丙基胺与芳烃的反应导致均烯丙基胺的对映体特异性合成。此外，还介绍了有关[1,2]史蒂文斯重排的初步研究。