methyl 3-(3-cyanophenyl)-3-hydroxypropanoate | 135505-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(3-cyanophenyl)-3-hydroxypropanoate
• 英文别名: methyl (3S)-3-(3-cyanophenyl)-3-hydroxypropanoate
• CAS: 135505-16-7
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: MWBXTUPMDALKEA-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  374.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.15
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  70.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 3-(3-Cyanophenyl)-3-hydroxypropanoic Acid 2'-Hydroxy-1',2',2'-triphenylethyl Ester 在 氢氧化钾 作用下， 生成 methyl 3-(3-cyanophenyl)-3-hydroxypropanoate 、 methyl 3-(3-cyanophenyl)-3-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  Braun, Manfred; Bauer, Claus, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 11, p. 1157 - 1164

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ni(II)-Catalyzed Enantioselective Synthesis of β-Hydroxy Esters with Carboxylate Assistance
  作者：Na Wang、Hongxin Liu、Hang Gao、Jiafeng Zhou、Longzhangdi Zheng、Juan Li、Hong-Ping Xiao、Xinhua Li、Jun Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02297

  日期：2019.9.6

  decarboxylative aldol reaction between malonic acid half-oxyesters and various carbonyls with carboxylate assistance was developed, affording structurally diverse β-hydroxy esters with good yields and enantioselectivities under mild conditions. Importantly, the broad substrate scope of this methodology enabled rapid accesses to several natural products and their analogues as exemplified by phenylpropanoid, phaitanthrin

  建立了Ni-恶唑啉配合物催化丙二酸半含氧酸酯和各种羰基在羧酸酯辅助下的不对称脱羧醛醇缩合反应，在温和条件下以良好的收率和对映选择性提供了结构多样的β-羟基酯。重要的是，这种方法的广泛的底物范围使人们能够快速获得几种天然产物及其类似物，例如苯丙烷，类赤霉素B和邻苯二甲酸酯。