ethyl 4-hydroxy-1-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-6-oxo-6,7-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylate | 863290-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-hydroxy-1-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-6-oxo-6,7-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-hydroxy-1-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-6-oxo-7H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylate
• CAS: 863290-94-2
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O₅
• 分子量: 343.339
• InChiKey: BYIKYUTYBWBKIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-hydroxy-1-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-6-oxo-6,7-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylate 在 氯化亚砜 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 150.0 ℃ 、241.32 kPa 条件下， 反应 3.17h， 生成 ethyl 1-(2-chloro-2-phenylethyl)-6-oxo-4-pyrrolidin-1-yl-7H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  New pyrazolo[3,4-b]pyridones as selective A1 adenosine receptor antagonists: synthesis, biological evaluation and molecular modelling studies

  摘要：

  一系列乙基-4-氨基-1-(2-氯-2-苯乙基)-6-氧代-6,7-二氢-1H-吡唑[3,4-b]噻吩-5-羧酸酯（5a–j）已被合成，作为潜在的A1腺苷受体（A1 AR）配体。新化合物的结合亲和力已被测定于腺苷A1、A2A和A3受体。化合物5b和5g对A1 AR显示出良好的亲和力（Ki = 299 nM和517 nM），而5f对A2A AR表现出良好的亲和力（Ki = 290 nM），高于对A1 AR的亲和力（Ki = 1000 nM）。系列中唯一的芳基氨基衍生物5j显示出对A3 AR的高亲和力（Ki = 4.6 nM）和选择性。对最活跃化合物进行的分子建模和3D-QSAR（CoMFA）研究进一步支持了药理结果。

  DOI：

  10.1039/b502831k
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二乙酯 、 5-氨基-1-(2-羟基-2-苯基乙基)-1H-吡唑-4-羧酸乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.25h， 以55%的产率得到ethyl 4-hydroxy-1-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-6-oxo-6,7-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  New pyrazolo[3,4-b]pyridones as selective A1 adenosine receptor antagonists: synthesis, biological evaluation and molecular modelling studies

  摘要：

  一系列乙基-4-氨基-1-(2-氯-2-苯乙基)-6-氧代-6,7-二氢-1H-吡唑[3,4-b]噻吩-5-羧酸酯（5a–j）已被合成，作为潜在的A1腺苷受体（A1 AR）配体。新化合物的结合亲和力已被测定于腺苷A1、A2A和A3受体。化合物5b和5g对A1 AR显示出良好的亲和力（Ki = 299 nM和517 nM），而5f对A2A AR表现出良好的亲和力（Ki = 290 nM），高于对A1 AR的亲和力（Ki = 1000 nM）。系列中唯一的芳基氨基衍生物5j显示出对A3 AR的高亲和力（Ki = 4.6 nM）和选择性。对最活跃化合物进行的分子建模和3D-QSAR（CoMFA）研究进一步支持了药理结果。

  DOI：

  10.1039/b502831k