2-(4''-bromo-3'-nitro-[1,1':4',1''-terphenyl]-4-yl)-1,3-dioxolane | 1448343-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4''-bromo-3'-nitro-[1,1':4',1''-terphenyl]-4-yl)-1,3-dioxolane
• CAS: 1448343-27-8
• 化学式: C₂₁H₁₆BrNO₄
• 分子量: 426.266
• InChiKey: SBHJBQVKXCRBNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.74
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4''-bromo-3'-nitro-[1,1':4',1''-terphenyl]-4-yl)-1,3-dioxolane 、 二苯胺 在 三叔丁基膦 、 palladium diacetate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到4''-(1,3-dioxolan-2-yl)-2'-nitro-N,N-diphenyl[1,1':4',1''-terphenyl]-4-amine
  参考文献：
  名称：

  染料敏化太阳能电池基于功能分离的D–π–A荧光染料，其中醛为电子接受基团†

  摘要：

  作为用于染料敏化太阳能电池（DSSC）的新型D–π–A染料敏化剂，我们设计并合成了功能分离的D–π–A荧光染料YJY-1，其中醛为电子接受基，并且羧基作为锚定基团。此外，不仅要评估功能上分为电子受体部分和锚定基团的D–π–A染料敏化剂的有用性，而且要深入了解染料的醛与TiO 2表面之间相互作用的影响。合成了DSSC的光电性能，即以醛为电子接受基但不带有羧基的D-π-A荧光染料YJY-2。发现功能上分离的D–π–A染料YJY-1不仅具有通过羧基吸附在TiO 2膜上的高吸附能力，而且还通过染料通过靠近TiO 2表面的醛将电子有效地从染料注入TiO 2的CB中。这项工作表明，功能上分离的D–π–A染料有望成为DSSC最有前途的有机染料敏化剂之一。

  DOI：

  10.1039/c3nj00430a
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二溴-2-硝基联苯 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2-(4''-bromo-3'-nitro-[1,1':4',1''-terphenyl]-4-yl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of diphenylamino-carbazole substituted BODIPY dyes and their photovoltaic performance in dye-sensitized solar cells

  摘要：

  设计并开发了非烷基化 BODIPY 染料 YHO-1 和六烷基化 BODIPY 染料 YHO-2，这两种染料在 BODIPY 核心的 8 位上有一个二苯基氨基咔唑作为电子奉献基团，在咔唑环上有一个羧基己基作为锚定基团，可作为染料敏化太阳能电池（DSSC）的光敏剂。根据 YHO-1 和 YHO-2 的分子结构，当这两种染料被吸附在 TiO2 表面时，可以推测 BODIPY 核心位于靠近 TiO2 表面的位置。染料 YHO-2（Φf = 0.62）的荧光量子产率（Φf）明显高于 YHO-1（Φf = 0.06）。基于 YHO-2 的 DSSC 的短路光电流密度（Jsc）和太阳能到电能的转换率（η）均高于 YHO-1。这项研究表明，荧光 BODIPY 染料能有效地将电子从 BODIPY 内核注入 TiO2 电极的导带 (CB)，而非荧光 BODIPY 染料则会因光激发染料的无辐射弛豫而降低光电流的产生。

  DOI：

  10.1039/c3ra43577f