2-(Cyclohexen-1-ylmethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 147609-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 2-(Cyclohexen-1-ylmethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 147609-51-6
• 化学式: C₁₃H₂₃BO₂
• 分子量: 222.135
• InChiKey: STHOUTUTMHVHAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Cyclohexen-1-ylmethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 、 二氧化碳 在 chloro[1,3-bis(2,6-di-i-propylphenyl)imidazol-2-ylidene]copper(I) 、 potassium tert-butylate 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以50%的产率得到2-methylenecyclohexanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  二氧化碳对烯丙基硼酸酯的区域选择性铜催化羧化

  摘要：

  在Cu（I）/ NHC催化剂的存在下，烯丙基硼酸频哪醇酯与CO 2（1 atm）的反应具有很高的区域选择性，在大多数情况下，仅生成取代度更高的β，γ-不饱和羧酸。通过这种方法可以制备各种各样的取代羧酸，包括具有全碳季中心的化合物。

  DOI：

  10.1021/ol4019375
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基环己烯 、 联硼酸频那醇酯 在 bis[(benzyldimethylamino)chloropalladium(II)] 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-(Cyclohexen-1-ylmethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  二氧化碳对烯丙基硼酸酯的区域选择性铜催化羧化

  摘要：

  在Cu（I）/ NHC催化剂的存在下，烯丙基硼酸频哪醇酯与CO 2（1 atm）的反应具有很高的区域选择性，在大多数情况下，仅生成取代度更高的β，γ-不饱和羧酸。通过这种方法可以制备各种各样的取代羧酸，包括具有全碳季中心的化合物。

  DOI：

  10.1021/ol4019375

文献信息

• Stereoselective synthesis of allylic boronates via palladium-catalyzed cross-coupling reaction of Knochel's (dialkoxyboryl) methylzinc reagents with 1-halo-1-alkenes
  作者：Takeo Watanabe、Norio Miyaura、Akira Suzuki

  DOI：10.1016/0022-328x(93)83081-6

  日期：1993.2

  The cross-coupling reaction of (dialkoxyboryl)methylzinc reagents IZnCH2B(OR)2 with 1-halo-1-alkenes was catalysed by triphenyl-phosphine- or triphenylarsine-based palladium complexes to provide esters of stereodefined allylboronic acids with stereoselectivity. The reaction was applied to provide a cyclic alcohol via the first intramolecular allylboration of carbonyl.

  三苯基膦或三苯基ar基钯配合物催化（二烷氧基硼基）甲基锌试剂IZnCH 2 B（OR）2与1-卤代-1-烯烃的交叉偶联反应，从而提供具有立体选择性的立体定义的烯丙基硼酸的酯。通过羰基的第一次分子内烯丙基硼化反应以提供环状醇。
• WUTS, P. G. M.;THOMPSON, P. A.;CALLEN, G. R., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 26, 5398-5400
  作者：WUTS, P. G. M.、THOMPSON, P. A.、CALLEN, G. R.

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective Copper-Catalyzed Carboxylation of Allylboronates with Carbon Dioxide
  作者：Hung A. Duong、Paul B. Huleatt、Qian-Wen Tan、Eileen Lau Shuying

  DOI：10.1021/ol4019375

  日期：2013.8.2

  In the presence of a Cu(I)/NHC catalyst, the reactions of allylboronic pinacol esters with CO2 (1 atm) are highly regioselective, giving exclusively the more substituted β,γ-unsaturated carboxylic acids in most cases. A diverse array of substituted carboxylic acids can be prepared via this method, including compounds featuring all-carbon quaternary centers.

  在Cu（I）/ NHC催化剂的存在下，烯丙基硼酸频哪醇酯与CO 2（1 atm）的反应具有很高的区域选择性，在大多数情况下，仅生成取代度更高的β，γ-不饱和羧酸。通过这种方法可以制备各种各样的取代羧酸，包括具有全碳季中心的化合物。