tert-butyl 3-but-3-enyl-2-oxo-2,3-dihydroindole-1-carboxylate | 1314969-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-but-3-enyl-2-oxo-2,3-dihydroindole-1-carboxylate
• CAS: 1314969-96-4
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃
• 分子量: 287.359
• InChiKey: GZCMBQJGRNLZOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-but-3-enyl-2-oxo-2,3-dihydroindole-1-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 3-but-3-enyl-3-methyl-2,3-dihydro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  CH activation and CH2 double activation of indolines by radical translocation: Understanding the chemistry of the indolinyl radical

  摘要：

  通过自由基迁移，C2位的吲哚啉的CH活化和CH2双重活化可以高效实现。C2吲哚啉自由基的命运由C3的取代基决定。报道了导致吲哚、氮杂环和氮杂推进剂形成的碎裂、闭环和串联闭环反应。

  DOI：

  10.1039/c1ob05527e
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 、 2-氧代-2,3-二氢吲哚-1-羧酸叔丁酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 8.0h， 以3%的产率得到tert-butyl 3-but-3-enyl-2-but-3-enyloxyindole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  CH activation and CH2 double activation of indolines by radical translocation: Understanding the chemistry of the indolinyl radical

  摘要：

  通过自由基迁移，C2位的吲哚啉的CH活化和CH2双重活化可以高效实现。C2吲哚啉自由基的命运由C3的取代基决定。报道了导致吲哚、氮杂环和氮杂推进剂形成的碎裂、闭环和串联闭环反应。

  DOI：

  10.1039/c1ob05527e

文献信息

• Bifunctional Quaternary Ammonium Salts Catalyzed Stereoselective Conjugate Addition of Oxindoles to Electron-Deficient β-Haloalkenes
  作者：Qiaowen Jin、Changwu Zheng、Gang Zhao、Gang Zou

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00571

  日期：2017.5.5

  A highly Z-selective asymmetric conjugate addition of 3-substituted oxindoles to β-haloalkene ketones/esters catalyzed by readily available chiral bifunctional quaternary ammonium salts is reported. This reaction provides efficient access to a range of 2-oxoindole derivatives bearing a thermodynamically unstable Z-olefin structure and a chiral quaternary carbon center in high yields (up to 90%) and

  据报道，由容易获得的手性双官能季铵盐催化的3-取代的羟吲哚向β-卤代烯烃酮/酯的高度Z-选择性不对称共轭加成反应。该反应可以高产率（高达90％）和良好至高的立体选择性（高达> 19：1 Z）有效地获得一系列带有热力学不稳定Z-烯烃结构和手性季碳中心的2-氧吲哚衍生物。/ E和91％ee）。
• Asymmetric Michael Addition of Oxindoles to Allenoate Catalyzed by<i>N</i>-Acyl Aminophosphine: Construction of Functionalized Oxindoles with Quaternary Stereogenic Center
  作者：Jinhao Chen、Yuepeng Cai、Gang Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201300695

  日期：2014.2.10

  AbstractA novel reaction between ethyl allenoate and oxindoles that enables the asymmetric synthesis of 3,3‐bisubstituted oxindoles with our previously established bifunctional N‐acyl aminophosphine catalysts is reported. These products bearing a chiral quaternary carbon center at the C‐3 position of the oxindoles may have potential significance in the synthesis of related structures. The best performance of these processes provides adducts with 92% yield and 94% ee.magnified image