ethyl 2-hydrazonopropanoate | 169383-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-hydrazonopropanoate
• 英文别名: 2-hydrazono-propionic acid ethyl ester；2-Hydrazono-propionsaeure-aethylester；Ethyl pyruvate hydrazone；ethyl 2-hydrazinylidenepropanoate
• CAS: 169383-53-3
• 化学式: C₅H₁₀N₂O₂
• 分子量: 130.147
• InChiKey: NIYVZRKZUJAEJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51-52 °C
• 沸点：
  198.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-hydrazonopropanoate 在 Polystyrene supported potassium N-iodosulfonamide resin 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到乙基2-重氮基丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  可循环使用的聚合物支撑氧化剂在重氮化合物进料制备中促进的无卤烷基杂原子烷基化和环氧化

  摘要：

  高活性金属卡宾，是通过简单的酮类通过重氮化合物（包括重氮酰胺和膦酸酯）通过重氮化合物（使用可循环利用的试剂流入）生成的，是一种瞬态但通用的亲电子试剂，可用于杂原子烷基化反应和环氧化物的形成。该方法不产生有机废物，唯一的副产品是水，KI和氮气，并且没有分离中间体重氮化合物的伴随危险。

  DOI：

  10.1002/chem.201500118
• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸乙酯 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以79%的产率得到ethyl 2-hydrazonopropanoate
  参考文献：
  名称：

  铋(V)介导的腙催化氧化成重氮化合物

  摘要：

  开发了一种新的铋（V）氧化催化体系，并将其用于将腙转化为重氮化合物。使用低催化量的Ph 3 Bi 和AcOH，NaBO 3 ·H 2 O 作为末端氧化剂， Ph 3 Bi(OAc) 2的原位形成能够以优异的收率氧化腙。该反应用于合成重氮羰基化合物和 2,2,2-三氟甲基重氮烷烃，收率良好。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00762

文献信息

• Alkyl Halide-Free Heteroatom Alkylation and Epoxidation Facilitated by a Recyclable Polymer-Supported Oxidant for the In-Flow Preparation of Diazo Compounds
  作者：Simon M. Nicolle、Christopher J. Hayes、Christopher J. Moody

  DOI：10.1002/chem.201500118

  日期：2015.3.16

  simple ketones via diazo compounds, including diazo‐amides and ‐phosphonates, using a recyclable reagent in‐flow, are transient but versatile electrophiles for heteroatom alkylation reactions and for epoxide formation. The method produces no organic waste, with the only by‐products being water, KI and nitrogen, without the attendant hazards of isolation of intermediate diazo compounds.

  高活性金属卡宾，是通过简单的酮类通过重氮化合物（包括重氮酰胺和膦酸酯）通过重氮化合物（使用可循环利用的试剂流入）生成的，是一种瞬态但通用的亲电子试剂，可用于杂原子烷基化反应和环氧化物的形成。该方法不产生有机废物，唯一的副产品是水，KI和氮气，并且没有分离中间体重氮化合物的伴随危险。
• Synthesis and certain properties of 1,3-dimethyl-5-nitrosouracil hydrazine derivatives
  作者：Yu. A. Azev、I. I. Mudretsova、A. F. Goleneva、G. A. Aleksandrova

  DOI：10.1007/bf00757961

  日期：1987.12

  Hydrazine derivatives of uracil are used as the starting materials for the synthesis of various compounds of practical importance, including pyrimidotriazine antibiotics [2, i0]. At the same time it has been recently discovered that Fervenulin, the 4-N-oxide antibiotic of the pyrimidotriazine series, when reacted with certain C-nucleophils, can be split into derivatives of 1,3-dimethyl-5-nitroso-6-hydrazinouracil

  尿嘧啶的肼衍生物被用作合成各种具有实际重要性的化合物的起始材料，包括嘧啶三嗪抗生素 [2, i0]。与此同时，最近发现，嘧啶三嗪系列的 4-N-氧化物抗生素 Fervenulin，当与某些 C-亲核试剂反应时，可以分解为 1,3-二甲基-5-亚硝基-6-的衍生物。肼尿嘧啶 [i]。作为对这种转化的持续检验，我们合成了 1,3-二甲基-5-亚硝基-6-肼尿嘧啶 (IIa-c) bv 与 5,6,7,8-四氢-6,8-二甲基嘧啶反应的新衍生物[5 ,4-e][l,2,4]triazine-5,7dione-4-oxide (Fervenulin-4-oxide, I) 与乙酰丙酮、丙二酸和硝基乙酸酯。如[i]中所述进行与指定试剂的反应I，
• Curtius; Lang, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1891, vol. <2> 44, p. 564
  作者：Curtius、Lang

  DOI：——

  日期：——
• Catalyst-Free and Oxidant-Free Synthesis of 1,3,5-Trisubstituted Pyrazoles by Michael-Type Addition of Hydrazone sp2 Nitrogen Atoms to Enones
  作者：Chunyin Zhu、Benwei Bi、Dewei Yao、Qiu-Yun Chen、Zhi-Bin Luo

  DOI：10.1055/s-0034-1379906

  日期：——

  A new single-step approach to 1,3,5-trisubstituted pyrazoles from hydrazones and ,-unsaturated keto esters has been developed. This catalyst- and oxidant-free transformation involves a Michael-type addition of the hydrazone sp(2) nitrogen to the enone and a redox isomerization. The procedure has a wide substrate scope and shows good compatibility with both -ester- and -keto-substituted hydrazones.
• Antitumor activity of some azine and hydrazone derivatives of 1,4-dimethoxy-2-butanone
  作者：William J. Haggerty、Chia-Chung Cheng

  DOI：10.1021/jm00297a067

  日期：1970.5