N-formyl-D-m-hydroxyphenylalanine | 72683-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-formyl-D-m-hydroxyphenylalanine
• 英文别名: N-formyl-3-hydroxy-D-phenylalanine；N-Formyl-3-hydroxy-D-phenylalanin；(2R)-2-formamido-3-(3-hydroxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 72683-78-4
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄
• 分子量: 209.202
• InChiKey: ZGZWYNGTKWSUPG-SECBINFHSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-148 °C
• 沸点：
  536.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.351±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-formyl-D-m-hydroxyphenylalanine 在 盐酸 作用下， 生成 (R)-2-氨基-3-(3-羟基苯基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis, Resolution and Proof of Configuration of the Isomers of m-Tyrosine¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01155a109
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-acetoxy-benzylidene)-2-methyl-4H-oxazol-5-one 在 磷化氢 、 氢碘酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 生成 N-formyl-D-m-hydroxyphenylalanine
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis, Resolution and Proof of Configuration of the Isomers of m-Tyrosine¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01155a109

文献信息

• Peptide sweeteners. 4. Hydroxy and methoxy substitution of the aromatic ring in L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester. Structure-taste relationships
  作者：Masao Kawai、Michael Chorev、Janine Marin-Rose、Murray Goodman

  DOI：10.1021/jm00178a013

  日期：1980.4

  A series of analogues of the dipeptide sweetener L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester having hydroxy and/or methoxy substitution on the aromatic ring was synthesized and tasted. The introduction of a methoxy group in the para position of the aromatic ring of the peptide sweetener is crucial to the reduction or destruction of the sweet taste. The effects of substituents in the ortho or meta position

  合成并品尝了在芳香环上具有羟基和/或甲氧基取代的二肽甜味剂L-天冬氨酰-L-苯丙氨酸甲酯的一系列类似物。在肽甜味剂的芳环对位引入甲氧基对减少或破坏甜味至关重要。在邻位或间位的取代基的作用不那么明显。在邻甲氧基取代的情况下，所得类似物的甜度仅比母体二肽甜味剂略低。