(+/-)-2-[5-methyl-6-oxo-3-phenyl-5,6-dihydropyridazin-1(4H)-yl]acetic acid | 1450829-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-2-[5-methyl-6-oxo-3-phenyl-5,6-dihydropyridazin-1(4H)-yl]acetic acid
• 英文别名: 2-(5-Methyl-6-oxo-3-phenyl-4,5-dihydropyridazin-1-yl)acetic acid
• CAS: 1450829-09-0
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃
• 分子量: 246.266
• InChiKey: HLNISZGUIPCWCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-[5-methyl-6-oxo-3-phenyl-5,6-dihydropyridazin-1(4H)-yl]acetic acid 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (+/-)-N-(4-bromophenyl)-2-[5-methyl-6-oxo-3-phenyl-5,6-dihydropyridazin-1(4H)-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  作为 N-甲酰基肽受体 (FPR) 激动剂的新系列 C5-甲基哒嗪的合成、HPLC 对映拆分和 X 射线分析

  摘要：

  本文描述了 C5-甲基哒嗪系列的三种外消旋体和相应的非手性类似物的合成，以及纯对映异构体的分离及其绝对构型分配。为了获得旋光化合物，研究了使用四种手性固定相（CSP：Lux Amylose-2、Lux Cellulose-1、Lux Cellulose-2 和 Lux Cellulose-3）的 HPLC-UV 直接色谱分离方法。使用直链淀粉三(5-氯-2-甲基苯基氨基甲酸酯) (Lux Amylose-2) 实现了最佳分辨率，在半制备规模上分离了单个对映异构体，对映异构体过量，适用于生物测定。通过 X 射线晶体学分析和比较手性 HPLC-UV 图谱明确确定了旋光化合物的绝对构型。微摩尔范围内的50 个值。手性 25：400–408，2013 年。© 2013 威利期刊公司。

  DOI：

  10.1002/chir.22162
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-ethyl 2-[5-methyl-6-oxo-3-phenyl-5,6-dihydropyridazin-1(4H)-yl]acetate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以99.9%的产率得到(+/-)-2-[5-methyl-6-oxo-3-phenyl-5,6-dihydropyridazin-1(4H)-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  作为 N-甲酰基肽受体 (FPR) 激动剂的新系列 C5-甲基哒嗪的合成、HPLC 对映拆分和 X 射线分析

  摘要：

  本文描述了 C5-甲基哒嗪系列的三种外消旋体和相应的非手性类似物的合成，以及纯对映异构体的分离及其绝对构型分配。为了获得旋光化合物，研究了使用四种手性固定相（CSP：Lux Amylose-2、Lux Cellulose-1、Lux Cellulose-2 和 Lux Cellulose-3）的 HPLC-UV 直接色谱分离方法。使用直链淀粉三(5-氯-2-甲基苯基氨基甲酸酯) (Lux Amylose-2) 实现了最佳分辨率，在半制备规模上分离了单个对映异构体，对映异构体过量，适用于生物测定。通过 X 射线晶体学分析和比较手性 HPLC-UV 图谱明确确定了旋光化合物的绝对构型。微摩尔范围内的50 个值。手性 25：400–408，2013 年。© 2013 威利期刊公司。

  DOI：

  10.1002/chir.22162