5,6-dichloro-1,3-dimethylbenzimidazolium iodide | 6478-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5,6-dichloro-1,3-dimethylbenzimidazolium iodide
• 英文别名: 5,6-dichloro-1,3-dimethyl-benzimidazolium; iodide；5,6-Dichlor-1,3-dimethyl-benzimidazolium; Jodid
• CAS: 6478-97-3
• 化学式: C₉H₉Cl₂N₂*I
• 分子量: 342.994
• InChiKey: AKNBSIBEDYLQFD-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.69
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  8.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dichloro-1,3-dimethylbenzimidazolium iodide 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以33%的产率得到5,5',6,6'-tetrachloro-1,1',3,3'-tetramethylbibenzimidazolinylidene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Study of Differentially Substituted Dibenzotetraazafulvalenes

  摘要：

  A series of functionalized dibenzotetraazafulvalenes have been synthesized and characterized using X-ray crystallography, UV-vis spectroscopy, and cyclic voltammetry. The solid-state structures, electronic properties, and redox potentials of these compounds varied in accordance with the nature of the pendant arene substituent.

  DOI：

  10.1021/ol702230r
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基苯并咪唑 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5,6-dichloro-1,3-dimethylbenzimidazolium iodide
  参考文献：
  名称：

  用于胺类醇酰胺化反应的高效N-杂环碳烯/钌催化体系：涉及多碳烯络合物吗？

  摘要：

  近年来，醇与胺的原子经济直接酰胺化已被认为是有吸引力且有希望的转变。在报道的通用催化体系中，原位生成的N-杂环卡宾（NHC）/钌（Ru）催化体系已证明了其优势，例如易于操作和使用商业化的Ru化合物。但是，现有的催化剂负载量相对较高，并且关于现场催化剂生成的其他见解仍未得到充分记录。在这项工作中，最初合成了多种基于苯并咪唑的NHC前体。通过筛选各种NHC前体和其他反应条件，可以原位活化发现催化体系可有效合成酰胺。值得注意的是，催化剂负载量低至0.5mol％。此外，还进行了其他实验，以验证目前催化系统优于我们先前系统的优越性。观察到配体结构是较高活性的原因之一。另外，NHC前体/ [Ru]的较高比例是改进的另一个重要因素。进一步的HR-MS分析确定了两个单NHC-Ru物种的形成为主要物种，而两个带有多个NHC配体的Ru物种为次要物种。希望本文所报告的高效且易于使用的催化系统可以证明在进一步的实际应用中具有巨大的潜力。

  DOI：

  10.1002/cctc.201800945