3,6-Dichlor-4-hydroxy-2,4,5-trimethyl-cyclohexa-2,5-dienon | 52897-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,6-Dichlor-4-hydroxy-2,4,5-trimethyl-cyclohexa-2,5-dienon
• CAS: 52897-85-5
• 化学式: C₉H₁₀Cl₂O₂
• 分子量: 221.083
• InChiKey: VDDQGGXLYRGEKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,5-trimethyl-3,4,6-trichlorobenzene 在 硝酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,6-Dichlor-4-hydroxy-2,4,5-trimethyl-cyclohexa-2,5-dienon
  参考文献：
  名称：

  Products Obtained by the Reaction of Trichlorotrimethylbenzenes with Fuming Nitric Acid. Side-chain NitrooxylationversusOxidation to Unsaturated Cyclic Ketones

  摘要：

  研究了三氯三甲基苯与发烟硝酸的反应。三氯伪二苯经过侧链硝氧基化和核氧化反应，生成了 2,5,6- 三氯-3,4-二甲基苄基硝酸盐、3,5,6-三氯-2,4-二甲基苄基硝酸盐和 3,6- 二氯-4-硝基-2,4,5-三甲基环己-2,5-二烯酮。三氯甲基产生了几种羰基化合物的混合物，其中有 3,5-二氯-4-羟基-2,4,6-三甲基环己-2,5-二烯酮和两个硝基酮，暂定为 2,4,6-三氯-5-羟基-2,4,6-三甲基环己-2,5-二烯酮、通过色谱法和分馏萃取法获得了结晶产品--6-三氯-5-羟基-6-硝基-2,3,5-三甲基环己-3-烯酮和 3,5-二氯-2-羟基-6,6-二硝基-2,4,5-三甲基环己-3-烯酮。三氯亚甲基对硝化剂的作用类似，主要产物为 2,6-二氯-4-羟基-3,4,5-三甲基环己-2,5-二烯酮。侧链硝酰氧基化和环酮形成的竞争模式已被描述。

  DOI：

  10.1246/bcsj.47.876