(3AR,6AR)-2,2-二甲基-6-((三苯甲基氧基)甲基)-3AH环戊二烯并[D][1 | 88559-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: (3AR,6AR)-2,2-二甲基-6-((三苯甲基氧基)甲基)-3AH环戊二烯并[D][1
• 英文名称: (3aR,6aR)-2,2-dimethyl-6-[(trityloxy)methyl]-3a,6a-dihydro-4H-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-one
• 英文别名: (4R,5R)-4,5-O,O-isopropylidene-3-(trityloxymethyl)-2-cyclopentenone；(3R,6aR)-2,2-dimethyl-6-trityloxymethyl-3a,6a-dihydro-cyclopenta[1,3]dioxol-4-one；(3AR,6aR)-2,2-dimethyl-6-((trityloxy)methyl)-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4(6aH)-one；(3aR,6aR)-2,2-dimethyl-6-(trityloxymethyl)-3a,6a-dihydrocyclopenta[d][1,3]dioxol-4-one
• CAS: 88559-56-2
• 化学式: C₂₈H₂₆O₄
• 分子量: 426.512
• InChiKey: ZOTQCHXKLQHNIE-FTJBHMTQSA-N

物化性质

• 熔点：
  161.2-163.2 °C
• 沸点：
  547.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3AR,6AR)-2,2-二甲基-6-((三苯甲基氧基)甲基)-3AH环戊二烯并[D][1 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 18-冠醚-6 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 potassium carbonate 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1S,4R,5S)-1-(6-aminopurine-9-yl)-2-fluoro-4,5-(O-isopropylidenedioxy)-3-(trityloxymethyl)-2-cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5′-substituted fluoro-neplanocin A analogues: importance of a hydrogen bonding donor at 5′-position for the inhibitory activity of S-adenosylhomocysteine hydrolase

  摘要：

  Four 5'-substituted fluoro-neplanocin A analogues 1a-d were designed and synthesized, using cyclopentenone derivative 2 as a key intermediate. The inhibitory activity against SAH was in the following order: NH2 > SH > F, N-3, indicating a hydrogen bonding donor such as OH or NH2 was essential for inhibitory activity. All the final compounds showed much less decreased cytotoxicity in two cancer cell lines (Col2 and A549), implying that phosphorylation of the 5'-hydroxyl group of fluoro-neplanocin A is closely related to its high cytotoxicity. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.08.047
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-4,5-O,O-isopropylidene-3-(trityloxymethyl)-2-cyclopenten-1-ol 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到(3AR,6AR)-2,2-二甲基-6-((三苯甲基氧基)甲基)-3AH环戊二烯并[D][1
  参考文献：
  名称：

  通过亚烷基卡宾的CH插入合成（-）-neplanocin A

  摘要：

  （-）-Neplanocin A是通过亚烷基卡宾的CH插入反应合成的天然存在的碳环核苷，其是由硫代三甲基甲硅烷基重氮甲烷与衍生自D-核糖的酮反应生成的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00081-m

文献信息

• An Improved Approach to Chiral Cyclopentenone Building Blocks. Total Synthesis of Pentenomycin I and Neplanocin A
  作者：John K. Gallos、Christos I. Stathakis、Stefanos S. Kotoulas、Alexandros E. Koumbis

  DOI：10.1021/jo050987t

  日期：2005.8.1

  An improved approach to enantiomerically pure hydroxylated cyclopentenones is reported here, which involves intramolecular nitrone cycloaddition of sugar-derived chiral pent-4-enals and hex-5-en-ones-2 followed by N−O bond cleavage, quaternization of the amine thus produced, and finally oxidative elimination of the amino group. Synthesis of pentenomycin I and neplanocin A is described following this

  本文报道了一种对映体纯的羟基化环戊烯酮的改进方法，该方法涉及糖衍生的手性五-4-烯醛和六-5-烯一酮-2的分子内硝酮环加成，然后进行N-O键裂解，使胺季铵化产生，最后氧化消除氨基。按照该方法描述戊糖霉素I和奈普兰霉素A的合成。
• Regio- and stereoselective synthesis of 2′-β-substituted-fluoroneplanocin A analogues as potential anticancer agents
  作者：Akshata Nayak、Pramod K. Sahu、Jayoung Song、Sang Kook Lee、Lak Shin Jeong

  DOI：10.1039/c5ob01348h

  日期：——

  A series of 2′-β-substituted-6′-fluoro-cyclopentenyl-pyrimidines and -purines 8 and 9 were successfully synthesized from D-ribose in a regio- and stereoselective manner. The functionalization at the C2-position of 6′-fluoro-cyclopentenyl nucleosides was achieved via regioselective protection of a hydroxyl group at the C3-position and stereoselective formation of C2-triflate followed by direct SN2 reaction

  从D-核糖以区域和立体选择性的方式成功地合成了一系列的2'-β-取代-6'-氟-环戊烯基-嘧啶和-嘌呤8和9。6'-氟-环戊烯基核苷在C2位置的官能化是通过在C3位置对羟基进行区域选择性保护和立体选择性形成C2-三氟甲磺酸酯，然后与氟或叠氮亲核试剂进行直接S N 2反应来实现的。对所有合成的化合物在几种肿瘤细胞系中的抗癌活性进行了评估，但发现它们既没有活性也没有毒性。
• Synthesis and phosphodiesterase activity of carboxylic acid mimetics of cyclic guanosine 3',5'-monophosphate
  作者：Deen Tulshian、Michael Czarniecki、Ronald J. Doll、Ho Sam Ahn

  DOI：10.1021/jm00061a012

  日期：1993.4

  Synthetic analogs of the natural product griseolic acid in which a guanine base is substituted for the adenine have been prepared. The best of these compounds inhibits a cyclic guanosine 3',5'-monophosphate (cGMP) phosphodiesterase preparation with an IC50 of 0.34 microM but is a very weak inhibitor of a cyclic adenosine 3',5'-monophosphate (cAMP) phosphodiesterase. An exploration of stereochemistry

  已经制备了其中鸟嘌呤碱基取代了腺嘌呤的天然产物灰黄酸的合成类似物。这些化合物中最好的一种可抑制环状鸟苷3'，5'-单磷酸（cGMP）磷酸二酯酶制剂，IC50为0.34 microM，但对环状腺苷3'，5'-单磷酸（cAMP）磷酸二酯酶的抑制作用非常弱。立体化学的探索表明抑制剂中羧酸的构型和环融合对于有效的cGMP PDE抑制很重要。PDE抑制对核糖中2'或4'氧原子的存在不敏感，但是当去除3'氧时抑制作用降低。存在一元羧酸的一组选定的类似物是较弱的抑制剂。结构活性关系与在cGMP中充当磷酸根阴离子模拟物的羧酸官能团一致。对两种抑制剂的构象分析支持了这一概念。
• 肿瘤免疫类化合物及其应用
  申请人：上海济煜医药科技有限公司

  公开号：CN111349132B

  公开（公告）日：2021-06-04

  肿瘤免疫类化合物及其应用。本发明公开了式(Ⅰ)所示化合物、其光学异构体及其药效上可接受的盐，以及该化合物作为STING激动剂的应用。。
• Einfache, regiospezifische synthese von cycloalkenonen aus lactonen
  作者：Hans-Josef Altenbach、Winfried Holzapfel、Gerd Smerat、Stefan H. Finkler

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)84590-1

  日期：——

  The reaction of lithiumalkylphosphonates with γ or δ-lactones followed by oxidation leads to 2,5- or 2,6-dioxophosphonates, which can be cyclized to cyclopentenones or cyclohexenones, respectively, constituting an easy, regiospecific route to cycloalkenones from lactones.

  烷基膦酸锂与γ或δ-内酯的反应，然后氧化，生成2,5-或2,6-二氧代膦酸酯，它们可以分别环化成环戊烯酮或环己烯酮，构成从内酯到环烯酮的简单的区域特异性途径。