(S)-3-(4-((5-((1-(3-isopropylphenyl)ethyl)carbamoyl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)phenyl)picolinic acid | 1439933-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-(4-((5-((1-(3-isopropylphenyl)ethyl)carbamoyl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)phenyl)picolinic acid
• 英文别名: 3-[4-[[5-[[(1S)-1-(3-propan-2-ylphenyl)ethyl]carbamoyl]benzimidazol-1-yl]methyl]phenyl]pyridine-2-carboxylic acid
• CAS: 1439933-15-9
• 化学式: C₃₂H₃₀N₄O₃
• 分子量: 518.615
• InChiKey: FLGGGVBJHWAXMZ-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-异丙基苯 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 titanium(IV) isopropylate 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 水 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 (S)-3-(4-((5-((1-(3-isopropylphenyl)ethyl)carbamoyl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)phenyl)picolinic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] N-BIPHENYLMETHYLBENZIMIDAZOLE MODULATORS OF PPARG
  [FR] MODULATEURS N-BIPHÉNYLMÉTHYLBENZIMIDAZOLES DE PPARG

  摘要：

  该发明提供了与PPARG（PPARγ）高亲和力结合的分子实体，抑制cdk5介导的PPARG磷酸化，但不对PPARG产生激动作用。该发明的化合物可用于治疗PPARG在糖尿病或肥胖等病患中发挥作用的情况。还提供了该化合物的制备方法、用于评估该发明的化合物作为非激动性PPARG结合化合物的生物测定方法，以及制药组合物。

  公开号：

  WO2013078240A1

文献信息

• N-BIPHENYLMETHYLBENZIMIDAZOLE MODULATORS OF PPARG
  申请人：RIPKA Amy S.

  公开号：US20150141464A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  The invention provides molecular entities that bind with high affinity to PPARG (PPARγ), inhibit cdk5 -mediated phosphorylation of PPARG, but do not exert an agonistic effect on PPARG. Compounds of the invention can be used for treatment of conditions in patients wherein PPARG plays a role, such as diabetes or obesity. Methods of preparation of the compounds, bioassay methods for evaluating compounds of the invention as non-agonistic PPARG binding compounds, and pharmaceutical compositions are also provided.

  本发明提供了与PPARG（PPARγ）高亲和力结合，抑制cdk5介导的PPARG磷酸化，但不对PPARG产生激动作用的分子实体。本发明的化合物可用于治疗PPARG在糖尿病或肥胖症患者中发挥作用的情况。本发明还提供了制备该化合物的方法，评估该化合物作为非激动性PPARG结合化合物的生物测定方法以及制药组合物。
• N-biphenylmethylbenzimidazole modulators of PPARG
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US09309227B2

  公开（公告）日：2016-04-12

  The invention provides molecular entities that bind with high affinity to PPARG (PPARγ), inhibit cdk5-mediated phosphorylation of PPARG, but do not exert an agonistic effect on PPARG. Compounds of the invention can be used for treatment of conditions in patients wherein PPARG plays a role, such as diabetes or obesity. Methods of preparation of the compounds, bioassay methods for evaluating compounds of the invention as non-agonistic PPARG binding compounds, and pharmaceutical compositions are also provided.

  该发明提供了与PPARG（PPARγ）高亲和力结合、抑制cdk5介导的PPARG磷酸化，但不对PPARG产生激动作用的分子实体。该发明的化合物可用于治疗PPARG在患者中发挥作用的情况，如糖尿病或肥胖症。还提供了化合物的制备方法、评估该发明中化合物作为非激动性PPARG结合化合物的生物测定方法以及制药组合物。
• US9309227B2
  申请人：——

  公开号：US9309227B2

  公开（公告）日：2016-04-12
• [EN] N-BIPHENYLMETHYLBENZIMIDAZOLE MODULATORS OF PPARG<br/>[FR] MODULATEURS N-BIPHÉNYLMÉTHYLBENZIMIDAZOLES DE PPARG
  申请人：RIPKA AMY S

  公开号：WO2013078240A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  The invention provides molecular entities that bind with high affinity to PPARG (PPAR?), inhibit cdk5-mediated phosphorylation of PPARG, but do not exert an agonistic effect on PPARG. Compounds of the invention can be used for treatment of conditions in patients wherein PPARG plays a role, such as diabetes or obesity. Methods of preparation of the compounds, bioassay methods for evaluating compounds of the invention as non-agonistic PPARG binding compounds, and pharmaceutical compositions are also provided.

  该发明提供了与PPARG（PPARγ）高亲和力结合的分子实体，抑制cdk5介导的PPARG磷酸化，但不对PPARG产生激动作用。该发明的化合物可用于治疗PPARG在糖尿病或肥胖等病患中发挥作用的情况。还提供了该化合物的制备方法、用于评估该发明的化合物作为非激动性PPARG结合化合物的生物测定方法，以及制药组合物。