1-(4-Aminophenyl)-3-(2-fluorophenyl)prop-2-EN-1-one | 899016-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-Aminophenyl)-3-(2-fluorophenyl)prop-2-EN-1-one
• CAS: 899016-49-0
• 化学式: C₁₅H₁₂FNO
• 分子量: 241.265
• InChiKey: UFVWBNWWSIZUEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Aminophenyl)-3-(2-fluorophenyl)prop-2-EN-1-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (E)-2-(6-chloro-9H-purin-9-yl)-N-(4-(3-(2-fluorophenyl)acryloyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型嘌呤部分查尔酮衍生物的设计，合成和抗病毒活性

  摘要：

  为了找到新的抗病毒药，通过结合生物活性亚结构设计和合成了含有嘌呤部分的新型查耳酮衍生物。评估了衍生物对烟草花叶病毒（TMV）和黄瓜花叶病毒（CMV）的抗病毒活性。结果表明，大多数衍生物具有抗病毒活性。化合物3n和3p表现出优异的针对TMV的治疗，保护和灭活活性，EC 50值分别为452.4、416.2、241.2和438.7、418.6、261.7 µg•mL -1，比利巴韦林（585.8， 436.0和268.7 µg•mL -1）。化合物3n和3p对CMV表现出显着的治疗和保护作用。化合物3n显示出对TMV外壳蛋白的中等亲和力，结合常数K a和K d值分别为1.5×10 4  L•mol -1和79.8 µmol•L -1。这些发现为进一步设计高活性查耳酮衍生物提供了重要的结构见解，并为进一步研究其作用机理提供了基础。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201600568
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯乙酮 、 2-氟苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-(4-Aminophenyl)-3-(2-fluorophenyl)prop-2-EN-1-one
  参考文献：
  名称：

  作为表皮生长因子受体抑制剂具有抗增殖作用的新型 1,2,3-三唑/查尔酮杂化物的设计、合成和建模研究

  摘要：

  使用分子杂交方法设计和合成了一系列新的 1,2,3-三唑/查耳酮杂化物6a-n ，以开发能够靶向表皮生长因子受体 (EGFR) 和/或 BRAF 的新型细胞毒剂。使用多柔比星作为参考，研究了新型杂种对四种癌细胞的抗增殖作用。与多柔比星 (IC 50 1.14 μM) 相比，杂交体6a、6d、6f–h和6n具有最高的抗增殖活性（ IC 50值为 0.95–1.80 μM） 。最有效的抗增殖衍生物化合物6d也是最有效的 EGFR 抑制剂，IC 500.09 ± 0.05 μM，与参考厄洛替尼 (IC 50  = 0.05 ± 0.03 μM)相当。6d具有适度的 BRAF 抑制作用，IC 50为 0.90 ± 0.10 μM。这些发现还与分子对接研究相关，分子对接研究为抑制剂提供了与 EGFR-TK 结构域强相互作用的模型。在细胞周期分析中，hybrid 6d在 G1 过渡期引起细胞周期停滞。

  DOI：

  10.1111/cbdd.14178

文献信息

• Evaluation and Discovery of Novel Synthetic Chalcone Derivatives as Anti-Inflammatory Agents
  作者：Jianzhang Wu、Jianling Li、Yuepiao Cai、Yong Pan、Faqing Ye、Yali Zhang、Yunjie Zhao、Shulin Yang、Xiaokun Li、Guang Liang

  DOI：10.1021/jm200946h

  日期：2011.12.8

  Major anti-inflammatory agents, steroids and cyclooxygenase, were proved to have serious side effects. Here, a series of chalcone derivatives were synthesized and screened for anti-inflammatory activities. QSAR study revealed that the presence of electron-withdrawing groups in B-ring and electron-donating groups in A-ring of chalcones was important for inhibition of LPS-induced IL-6 expression. Further

  事实证明，主要的抗炎药，类固醇和环氧合酶具有严重的副作用。在这里，合成了一系列查尔酮衍生物，并筛选了抗炎活性。QSAR研究表明，查耳酮的B环中有吸电子基团，而A环中有供电子基团对于抑制LPS诱导的IL-6表达很重要。此外，化合物22，23，26，40，和47抑制TNF-α和IL-6释放的剂量依赖的方式和降低LPS诱导的TNF-α，IL-1β，IL-6，IL-12，和COX-2 mRNA的产生。从机械上讲，化合物23和26干扰JNK /NF-κB信号传导并剂量依赖性地阻止ERK和p38激活。另外，23和26对LPS诱导的死亡显示出显着的保护作用，并且能够阻断巨噬细胞中高葡萄糖激活的细胞因子谱。总之，这些数据显示了一系列在炎性疾病中具有潜在治疗作用的抗炎查耳酮。