(5-bromo-1H-indol-2-yl)methanaminiumchloride | 1646155-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (5-bromo-1H-indol-2-yl)methanaminiumchloride
• 英文别名: (5-bromo-1H-indol-2-yl)methanamine hydrochloride；(5-bromo-1H-indol-2-yl)methanamine;hydrochloride
• CAS: 1646155-43-2
• 化学式: C₉H₉BrN₂*ClH
• mdl: MFCD26407960
• 分子量: 261.549
• InChiKey: IRCSYMAPJRRIIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-bromo-1H-indol-2-yl)methanaminiumchloride 在 盐酸 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 (5-(4-fluorophenyl)-1H-indol-2-yl)methanamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] LYSYL OXIDASE-LIKE 2 INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE LA LYSYL OXYDASE-LIKE 2 ET UTILISATIONS DESDITS INHIBITEURS

  摘要：

  本文描述了一种LOXL2抑制剂化合物，制备这种化合物的方法，包含这种化合物的药物组合物和药物，以及使用这种化合物治疗与LOXL2活性相关的疾病、疾病或紊乱的方法。

  公开号：

  WO2018048930A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-溴-2-硝基苯基)乙酸 在 盐酸 、 sodium dithionite 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (5-bromo-1H-indol-2-yl)methanaminiumchloride
  参考文献：
  名称：

  Novel synthesis of benzofuran- and indol-2-yl-methanamine derivatives

  摘要：

  We report on a novel synthesis towards benzofuran-2-yl-methanamine and indol-2-yl-methanamine derivatives by using ortho-methoxy and ortho-nitro substituted phenylacetic acids as starting material, respectively. For each compound series, a key intermediate bearing the oxazole-4-carboxylic acid methylester moiety was produced. Refluxing the ortho-methoxy series in HBr/HAc produced the desired benzofuran-2-yl-methanamines. Accordingly, for the synthesis of indoles the nitro-group was first reduced and reaming these intermediates in HCl gave the corresponding indol-2-yl-methanamines. The method worked well with electron donating substituents. Limitations regarding electron withdrawing substituents are discussed. This straightforward synthetic procedure can be a useful approach to generate a variety of substituted benzofuran-2-yl-methanamine and indol-2-yl-methanamine compounds by starting from readily available phenylacetic acid derivatives. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.11.015