3-chloro-1-methyl-5-nitroindole | 1606129-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-chloro-1-methyl-5-nitroindole
• CAS: 1606129-06-9
• 化学式: C₉H₇ClN₂O₂
• 分子量: 210.62
• InChiKey: LYUSJMNRZMLAGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-1-methyl-5-nitroindole 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二苯醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  肿瘤血管破坏剂Verubulin和两个杂芳基类似物对癌细胞，内皮细胞和血管的影响

  摘要：

  verubulin（Azixa®，MPC-6827，停产肿瘤血管破坏剂的两种类似物1），具有苯并-1,4-二恶烷-6-基（化合物5）和Ñ -methylindol -5-基（化合物10）制备了4-（甲基氨基）-2-甲基喹唑啉药效基团上的残基而不是对茴香基，发现其超过了前导化合物的抗肿瘤功效。它们具有抗增殖作用，对一组9种肿瘤细胞系具有个位数的纳摩尔IC 50值，而不会影响非恶性成纤维细胞。吲哚10在包括结肠癌，乳腺癌，卵巢癌和生殖细胞癌细胞系在内的七个肿瘤细胞系中，其蛋白的表达超过了Verubulin。与对接研究表明化合物线路10可以结合秋水仙碱更紧密地（微管蛋白结合的位点Ë绑定= -9.8千卡摩尔-1）比verubulin（Ë绑定= -8.3千卡摩尔-1），10抑制血管的形成纳摩尔浓度的受精卵的内皮细胞样管和破坏受精卵绒毛膜的血管。当应用于具有高度血管化的1411HP生殖细胞异种移植肿瘤的裸鼠时，化合物10

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300531
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-5-硝基-1H-吲哚 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到3-chloro-1-methyl-5-nitroindole
  参考文献：
  名称：

  肿瘤血管破坏剂Verubulin和两个杂芳基类似物对癌细胞，内皮细胞和血管的影响

  摘要：

  verubulin（Azixa®，MPC-6827，停产肿瘤血管破坏剂的两种类似物1），具有苯并-1,4-二恶烷-6-基（化合物5）和Ñ -methylindol -5-基（化合物10）制备了4-（甲基氨基）-2-甲基喹唑啉药效基团上的残基而不是对茴香基，发现其超过了前导化合物的抗肿瘤功效。它们具有抗增殖作用，对一组9种肿瘤细胞系具有个位数的纳摩尔IC 50值，而不会影响非恶性成纤维细胞。吲哚10在包括结肠癌，乳腺癌，卵巢癌和生殖细胞癌细胞系在内的七个肿瘤细胞系中，其蛋白的表达超过了Verubulin。与对接研究表明化合物线路10可以结合秋水仙碱更紧密地（微管蛋白结合的位点Ë绑定= -9.8千卡摩尔-1）比verubulin（Ë绑定= -8.3千卡摩尔-1），10抑制血管的形成纳摩尔浓度的受精卵的内皮细胞样管和破坏受精卵绒毛膜的血管。当应用于具有高度血管化的1411HP生殖细胞异种移植肿瘤的裸鼠时，化合物10

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300531