2'-amino-2,5-dimethoxy-benzophenone | 75127-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2'-amino-2,5-dimethoxy-benzophenone
• 英文别名: 2'-Amino-2,5-dimethoxy-benzophenon；(2-Aminophenyl)-(2,5-dimethoxyphenyl)methanone
• CAS: 75127-52-5
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• mdl: MFCD11923724
• 分子量: 257.289
• InChiKey: USGRVUHTQBURKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98 °C
• 沸点：
  476.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-amino-2,5-dimethoxy-benzophenone 在 硫酸 作用下， 生成 2-甲氧基-9-占顿酮
  参考文献：
  名称：

  Ullmann; Denzler, Chemische Berichte, 1906, vol. 39, p. 4337

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-{[(4-甲基苯基)磺酰基]氨基}苯甲酸 在 二硫化碳 、 五氯化磷 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2'-amino-2,5-dimethoxy-benzophenone
  参考文献：
  名称：

  Ullmann; Denzler, Chemische Berichte, 1906, vol. 39, p. 4337

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Microwave-assisted intramolecular palladium-mediated cyclizations of <i>o</i>-iodobenzophenones for methoxy fluoren-9-ones
  作者：Reda A. Haggam

  DOI：10.1080/00397911.2022.2095210

  日期：2022.7.18

  irradiation is an effective tool in organic reactions that required long reaction times under thermal conditions. Herein substituted 2-iodobenzophenones were transformed into substituted fluoren-9-ones via cesium carbonate and bis(triphenylphosphine) palladium(II) chloride with 56–92% yields within 30–45 min under microwave irradiations. A remarkable decrease in the reaction time with high yield products was

  摘要 微波 (MW) 辐照是在热条件下需要较长反应时间的有机反应中的有效工具。在此，取代的 2-碘二苯甲酮通过碳酸铯和双（三苯基膦）氯化钯 (II) 在微波照射下在 30-45 分钟内以 56-92% 的产率转化为取代的 fluoren-9-ones。观察到高产率产物的反应时间显着减少。分离产物在( 1 H/ 13 CNMR)和相关光谱的基础上得到了强调。
• Friedel–Crafts Acylation of Aminocarboxylic Acids in Strong Brønsted Acid Promoted by Lewis Base P₄O₁₀
  作者：Hao Wu、Akinari Sumita、Yuko Otani、Tomohiko Ohwada

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01761

  日期：2022.11.18

  (triflic acid, TfOH) if the Lewis base P4O10 is added. Here we describe the Friedel–Crafts acylation reactions of anthranilic acid and α- to δ-aminocarboxylic acids with benzene derivatives in the presence of P4O10. Non-amino-containing carboxylic acids as well as N-containing heteroaromatic carboxylic acids are available, and α-amino acids can be directly utilized without any protective group. Most substrates

  氨基羧酸中的氨基具有足够的碱性，可以在强酸中质子化，因此，由于电荷-电荷排斥，羧酸向酰基离子的电离被阻止。因此，芳香族化合物的酰化在 Friedel-Craft 型反应中显着延迟。我们发现，如果添加路易斯碱 P 4 O 10 ，即使在强布朗斯台德酸（三氟甲磺酸，TfOH）中，氨基羧酸的 Friedel-Crafts 酰化也可以顺利进行。在这里，我们描述了邻氨基苯甲酸和 α- 到 δ-氨基羧酸与苯衍生物在 P 4 O 10存在下的 Friedel-Crafts 酰化反应. 既有不含氨基的羧酸，也有含N的杂芳族羧酸，α-氨基酸可直接使用，无需任何保护基团。尽管可能会发生一些差向异构化/外消旋化，但大多数底物都能提供高产率的酰化产物。密度泛函理论 (DFT) 计算表明 P 4 O 10中和质子化胺，将 N-H 共价键转化为 N-氢键，并使羧酸 OH 官能团充当良好的离去基团。
• Wakankar, D. M.; Hosangadi, B. D., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 3, p. 223 - 224
  作者：Wakankar, D. M.、Hosangadi, B. D.

  DOI：——

  日期：——
• WAKANKAR D. M.; HOSANGALI B. D., INDIAN J. CHEM., 1980, B 19, NO 3, 223-224
  作者：WAKANKAR D. M.、 HOSANGALI B. D.

  DOI：——

  日期：——
• Ullmann; Denzler, Chemische Berichte, 1906, vol. 39, p. 4337
  作者：Ullmann、Denzler

  DOI：——

  日期：——