6-amino-1,2:3,4-bis-O-(1-methylethylidene)-6-deoxy-α-D-galactopyranose hydrochloride | 122469-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 6-amino-1,2:3,4-bis-O-(1-methylethylidene)-6-deoxy-α-D-galactopyranose hydrochloride
• 英文别名: (-)-6-amino-6-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose hydrochloride；6-Amino-6-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose hydrochloride；6-amino-O¹,O²;O³,O⁴-diisopropylidene-α-D-fucopyranose; hydrochloride；6-Amino-O¹,O²;O³,O⁴-diisopropyliden-α-D-fucopyranose; Hydrochlorid
• CAS: 122469-94-7
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₅*ClH
• 分子量: 295.763
• InChiKey: TUSKUVKWWBCNMA-YNSGRYAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.76
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  72.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-1,2:3,4-bis-O-(1-methylethylidene)-6-deoxy-α-D-galactopyranose hydrochloride 在 三氟乙酸 、 calcium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (5R)-5-<(4'R)-α-L-Threofuranos-4'-yl>oxazolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Chiral 2-thioxotetrahydro-1,3-O,N-heterocycles from carbohydrates. 2. Stereocontrolled synthesis of oxazolidine pseudo-C-nucleosides and bicyclic oxazine-2-thiones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00071a032
• 作为产物：
  描述：

  在 氯仿 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6-amino-1,2:3,4-bis-O-(1-methylethylidene)-6-deoxy-α-D-galactopyranose hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新型酰胺肟连接的假二糖的合成

  摘要：

  含有a胺肟糖苷间键的二糖类似物是通过将氨基亚甲基吡喃糖类亲核加成到吡喃糖基腈类氧化物中而合成的，而吡喃糖基腈类氧化物是通过相应的羟肟基氯化物的脱氯化氢作用而生成的。所述的结构Ç -xylopyranosyl- Ñ -galactopyranosyl偕胺肟1通过X射线晶体学确定。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.174

文献信息

• Carbohydrate biguanides as potential hypoglycemic agents.
  作者：Allen B. Reitz、Robert W. Tuman、Carol S. Marchione、Alfonzo D. Jordan、Charles R. Bowden、Bruce E. Maryanoff

  DOI：10.1021/jm00129a015

  日期：1989.9

  A series of monosaccharides containing a biguanide functionality was prepared and evaluated for hypoglycemic activity. Among the analogues prepared were those involving D-glucose substituted on the 6- or 1-position (19 and 24), D-galactose substituted on the 6-position (7), and D-arabinose (31). The target compounds were evaluated in a modified rat glucose-tolerance test (oral glucose load/oral drug

  制备了一系列含有双胍官能团的单糖，并评估了其降血糖活性。在制备的类似物中，包括在6-或1-位上被取代的D-葡萄糖（19和24），在6-位上被取代的D-半乳糖（7）和D-阿拉伯糖（31）的类似物。在改良的大鼠葡萄糖耐量试验（口服葡萄糖负荷/口服药物，100 mg / kg）中评估目标化合物。化合物8 [6-双胍基-1,2：3,5-双-O-（1-甲基亚乙基）-6-脱氧-α-D-葡糖呋喃糖]和23 [甲基6-双胍基-6-脱氧-2， [3,4-O-三苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷]的活性最高，通过抑制血糖上升来衡量，其降血糖活性与苯乙双胍（1）和二甲双胍（2）几乎相同。 。化合物31的活性稍差，抑制率为26％，
• Synthesis of Cross-Linked Glycopeptides and Ureas by a Mechanochemical, Solvent-Free Reaction and Determination of Their Structural Properties by TEM and X-ray Crystallography
  作者：Vajinder Kumar、Santosh Kumar Giri、Paloth Venugopalan、K. P. Ravindranathan Kartha

  DOI：10.1002/cplu.201402185

  日期：2014.11

  A highly efficient and cost‐effective green method for the synthesis of complex glycopeptides and ureas mediated by carbonyl diimidazole under solvent‐free conditions is reported. The reactions could be performed conveniently in a planetary ball mill by dry grinding, and the isolation of the novel sugar derivatives thus produced could be very efficiently achieved by size exclusion chromatography with

  报道了一种在无溶剂条件下合成羰基二咪唑介导的复杂糖肽和脲的高效，经济高效的绿色方法。该反应可以在行星式球磨机中通过干磨方便地进行，并且由此产生的新型糖衍生物的分离可以通过使用环境良性物质的尺寸排阻色谱法非常有效地实现。双丙酮半乳糖基二酰胺结晶后，可通过X射线晶体学检查，发现具有心形结构。尽管基于4-氨基苯基半乳糖苷的二酰胺合成形成了球形颗粒，但通过TEM成像分析，基于丙氨酸的二酰胺形成了纳米丝/管状结构。
• Synthesis and conformational properties of sugar amides and thioamides
  作者：Carmen Ortiz Mellet、Alberto Moreno Marín、José M. García Fernández、José Fuentes

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80381-x

  日期：1994.12

  The synthesis of deoxythioformamido and deoxythioacetamido derivatives of 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-alpha-D-galactopyranose, 1,2:3,5-di-O-isopropylidene-alpha-D-glucofuranose and 2,3:4,5-di-O-isopropylidene-beta-D-fructopyranose at the primary carbon atom has been effected by thionation of the corresponding sugar amides. Formamides and thioformamides existed as a mixture of the Z (major) and E (minor) stereomers around the N-C(=X) bond in CDCl3 solutions, while the Z rotamer was the sole one detected in the cases of acetamides and thioacetamides.