2-fluorobenzaldehyde-1,1-diacetate | 887138-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-fluorobenzaldehyde-1,1-diacetate
• 英文别名: 2-fluorophenylmethylene diacetate；2-Fluor-benzaldiacetat；[Acetyloxy-(2-fluorophenyl)methyl] acetate
• CAS: 887138-02-5
• 化学式: C₁₁H₁₁FO₄
• 分子量: 226.204
• InChiKey: DRRBHWJZUAABNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  27 °C
• 沸点：
  285.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluorobenzaldehyde-1,1-diacetate 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-氟苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  THE PREPARATION OF SOME THIOSEMICARBAZONES AND THEIR COPPER COMPLEXES. PART I

  摘要：

  描述了一些硫脲半胱氨酸及其1:1铜配合物，并讨论了后者的可能结构。从芳香醛和酮硫脲半胱氨酸中形成铜配合物会导致一个氢原子的损失，这在红外光谱中得到了确认。在脂肪族系列中，配合物形成时没有氢原子的损失。可以合理地假设涉及不同过程，从而导致芳香和脂肪族铜配合物的两种可能结构。一些化学证据支持了这种观点。

  DOI：

  10.1139/v60-101
• 作为产物：
  描述：

  2-氟甲苯 、 乙酸酐 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-fluorobenzaldehyde-1,1-diacetate
  参考文献：
  名称：

  THE PREPARATION OF SOME THIOSEMICARBAZONES AND THEIR COPPER COMPLEXES. PART I

  摘要：

  描述了一些硫脲半胱氨酸及其1:1铜配合物，并讨论了后者的可能结构。从芳香醛和酮硫脲半胱氨酸中形成铜配合物会导致一个氢原子的损失，这在红外光谱中得到了确认。在脂肪族系列中，配合物形成时没有氢原子的损失。可以合理地假设涉及不同过程，从而导致芳香和脂肪族铜配合物的两种可能结构。一些化学证据支持了这种观点。

  DOI：

  10.1139/v60-101

文献信息

• Zinc zirconium phosphate as an efficient catalyst for chemoselective synthesis of 1,1-diacetates under solvent-free conditions
  作者：ABDOL R HAJIPOUR、HIRBOD KARIMI

  DOI：10.1007/s12039-015-0955-2

  日期：2015.11

  eco-friendliness, chemoselectivity, simple experimental and work-up procedure, solvent-free conditions and usage of only a stoichiometric amount of AA. Zinc zirconium phosphate nanoparticles were prepared as a green and chemically stable catalyst. Selective protection and deprotection of aldehydes were performed under solvent-free condition with fair yields.

  在本研究中，报道了一种在室温下在磷酸锌锆（ZPZn）作为纳米催化剂存在下用乙酸酐（AA）保护醛的温和，快速，有效的方法。在酮存在下观察到醛的选择性转化。在这些条件下，使带有吸电子和给电子取代基的不同醛与AA反应，并以高收率或优异的收率获得了相应的1,1-二乙酸酯（酰基）。不同底物的空间和电子性质对反应条件有重大影响。同样，已经在水中使用该催化剂实现了1，1-二乙酸酯的脱保护。这种纳米催化剂的特征在于几种物理化学技术。它很容易从反应混合物中回收，再生并重复使用至少7次，而催化活性没有明显损失。该方案的优点是易于获得，稳定，对生态友好的可重复使用性，化学选择性，简单的实验和后处理程序，无溶剂条件以及仅使用化学计量的AA。 磷酸锌锆纳米颗粒被制备为绿色且化学稳定的催化剂。在无溶剂条件下进行醛的选择性保护和脱保护，收率合理。
• Selective Synthesis of Acylated Cross-Benzoins from Acylals and Aldehydes via <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Catalysis
  作者：Kou Onodera、Ryo Takashima、Yumiko Suzuki

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01134

  日期：2021.6.4

  cross-benzoins) was achieved via selective N-heterocyclic carbene-catalyzed cross-benzoin reactions using acylals as aldehyde equivalents. Thus, the combination of ortho-substituted phenyl acylals and aromatic/aliphatic aldehydes as coupling substrates using bicyclic triazolium salts as precatalysts and potassium carbonate as a base in THF at reflux temperature selectively yielded O-acyl cross-benzoins.

  本研究探讨了酰基作为选择性交叉安息香合成的构建单元的效用。α-乙酰氧基酮（O-酰基交叉安息香）的合成是通过使用酰基作为醛等价物的选择性N-杂环卡宾催化的交叉安息香反应来实现的。因此，使用双环三唑鎓盐作为预催化剂和碳酸钾作为碱在 THF 中在回流温度下将邻位取代的苯基酰基和芳香族/脂肪族醛作为偶联底物的组合选择性地产生O-酰基交叉安息香。
• Simple Synthesis of<i>Geminal</i>Diacetates (Acylals) of Aromatic Aldehydes
  作者：Yurngdong Jahng、Motiur A. F. M. Rahman

  DOI：10.1080/00397910500514154

  日期：2006.5

  Abstract The geminal diacetates of aromatic aldehydes were prepared from corresponding aldehydes by refluxing with acetic anhydride without any catalysts or even any additional solvent.

  摘要 以相应的醛为原料，在不加任何催化剂，甚至不加任何溶剂的情况下，与乙酐一起回流制备芳香醛的孪生二乙酸酯。
• Preparation of Geminal Diacylates (Acylals) of Aldehydes – Scope and Reactivity of Aldehydes with Acid Anhydrides
  作者：Motiur A. F. M. Rahman、Yurngdong Jahng

  DOI：10.1002/ejoc.200600737

  日期：2007.1

  The geminal diacylates of a variety of aldehydes were prepared in good yields without any catalysts or solvent by simply refluxing the aldehydes with aliphatic acid anhydrides. The scope of the reactions and relative reactivities of aldehydes and acid anhydrides were examined. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  在没有任何催化剂或溶剂的情况下，通过简单地将醛与脂肪酸酐回流，以良好的收率制备了多种醛的孪生二酰化物。检查了醛和酸酐的反应范围和相对反应性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Cobalt-Catalyzed Addition of Azoles to Alkynes
  作者：Zhenhua Ding、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1021/ol101777x

  日期：2010.9.17

  A ternary catalytic system consisting of a cobalt salt, a diphosphine ligand, and a Grignard reagent promotes syn-addition of an azole C(2)-H bond across an unactivated internal alkyne with high chemo-, regio-, and stereoselectivities under mild conditions. Mechanistic experiments suggest that the reaction involves oxidative addition of the oxazolyl C-H bond to the cobalt center, alkyne insertion into the Co-H bond, and reductive elimination of the resulting diorganocobalt species.