(R)-2-chloro-1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethanol | 117465-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-chloro-1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethanol
• 英文别名: (1R)-2-chloro-1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethanol
• CAS: 117465-38-0
• 化学式: C₁₀H₁₃ClO₃
• 分子量: 216.664
• InChiKey: JESLOTGLPBZOSJ-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-chloro-1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethanol 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Kershaw; Wright; Sharma, Current Medicinal Chemistry, 2013, vol. 20, # 4, p. 569 - 575

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1-(3,4-二甲氧基苯基)乙酮 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 氢气 、 potassium carbonate 、 C₃₉H₄₀N₃OP 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 30.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 以94.3 %的产率得到(R)-2-chloro-1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  利用金鸡纳生物碱衍生的 NNP 配体 Ir 催化 α-卤代酮不对称氢化生产 (R)- 和 (S)- 卤代醇

  摘要：

  利用易于获取的基于金鸡纳生物碱的 NNP 配体，开发了铱催化剂对 α-卤化酮的不对称氢化。通过该协议，各种 α-氯苯乙酮、杂环噻吩基和呋喃基底物，甚至溴酮完全转化为所需的手性卤代醇。( R )- 和 ( S )- 手性卤代醇都可以通过改变手性配体 NNP 的构型来制备，分别具有高达 99.6% ee（对映体过量）和 98.8% ee。此外，有效地进行了克级实验。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02109

文献信息

• Highly enantioselective acylation of chlorohydrins using Amano AK lipase from P. fluorescens immobilized on silk fibroin–alginate spheres
  作者：Irlon M. Ferreira、Rodolfo H.V. Nishimura、Ana B. dos A. Souza、Giuliano C. Clososki、Sergio A. Yoshioka、André L.M. Porto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.07.032

  日期：2014.9

  kinetic resolution mediated by Amano AK lipase from Pseudomonas fluorescens immobilized in silk friboin-alginate spheres. Thus, the enantioselectivity of the process was sufficient for the production of the desired alcohols and acetates in good yields and high enantiomeric purities. This Letter provides a simple, cheap, and practical protocol for enantioselective synthesis of chlorohydrins and reinforces

  选择含氯醇基团的芳族，烯丙基和脂族化合物作为底物，用于由固定在丝素-海藻酸盐球体中的荧光假单胞菌的Amano AK脂肪酶介导的酶促动力学拆分。因此，该方法的对映选择性足以以高收率和高对映体纯度生产所需的醇和乙酸酯。该信为氯醇的对映选择性合成提供了一种简单，廉价和实用的方案，并增强了丝素蛋白作为多相催化剂载体的多功能性。
• Irreversible and highly enantioselective acylation of 2-halo-1-arylethanols in organic solvents catalyzed by a lipase from Pseudomonas fluorescens
  作者：Jun Hiratake、Minoru Inagaki、Takaaki Nishioka、Junichi Oda

  DOI：10.1021/jo00261a033

  日期：1988.12
• HIRATAKE, JUN;INAGAKI, MINORU;NISHIOKA, TAKAAKI;ODA, JUNICHI, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N6, C. 6130-6133
  作者：HIRATAKE, JUN、INAGAKI, MINORU、NISHIOKA, TAKAAKI、ODA, JUNICHI

  DOI：——

  日期：——