(3aα,4α,5S*,6aα)-(+/-)-4-methyl-1-[[6-[tetrahydro-2,2-dimethyl-5-(phenylsulfonyl)-5-(2-propenyl)-4H-cyclopenta-1,3-dioxol-4-yl]-1,3-benzodioxol-5-yl]methyl]-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octane | 113668-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (3aα,4α,5S*,6aα)-(+/-)-4-methyl-1-[[6-[tetrahydro-2,2-dimethyl-5-(phenylsulfonyl)-5-(2-propenyl)-4H-cyclopenta-1,3-dioxol-4-yl]-1,3-benzodioxol-5-yl]methyl]-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octane
• 英文别名: 1-[6-((3aR,4R,5S,6aS)-5-Allyl-5-benzenesulfonyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxol-4-yl)-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl]-4-methyl-2,6,7-trioxa-bicyclo[2.2.2]octane
• CAS: 113668-83-0
• 化学式: C₃₁H₃₆O₉S
• 分子量: 584.687
• InChiKey: IXOYRTNJSBOBAZ-MRZCMZBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  98.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aα,4α,5S*,6aα)-(+/-)-4-methyl-1-[[6-[tetrahydro-2,2-dimethyl-5-(phenylsulfonyl)-5-(2-propenyl)-4H-cyclopenta-1,3-dioxol-4-yl]-1,3-benzodioxol-5-yl]methyl]-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octane 在 palladium on activated charcoal 、 对甲苯磺酸 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 硼烷 、 氢气 、 叔丁基锂 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 三尖杉碱
  参考文献：
  名称：

  Synthesis via vinyl sulfones. 27. Total synthesis of cephalotaxine. The first example of an intramolecular [4 + 2] cycloaddition where the dienophile has been delivered from the face opposite to the tethering moiety

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00215a076
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-rac-2,3-(isopropylidenedioxy)-5-(phenylsulfonyl)-4-cyclopentene 、 1-((6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methyl)-4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octane 、 3-溴丙烯 在 叔丁基锂 作用下， 生成 (3aα,4α,5S*,6aα)-(+/-)-4-methyl-1-[[6-[tetrahydro-2,2-dimethyl-5-(phenylsulfonyl)-5-(2-propenyl)-4H-cyclopenta-1,3-dioxol-4-yl]-1,3-benzodioxol-5-yl]methyl]-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis via vinyl sulfones. 27. Total synthesis of cephalotaxine. The first example of an intramolecular [4 + 2] cycloaddition where the dienophile has been delivered from the face opposite to the tethering moiety

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00215a076