1-ethylacetoacetate-3-methylimidazolium bromide | 1438275-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-ethylacetoacetate-3-methylimidazolium bromide
• CAS: 1438275-64-9
• 化学式: Br*C₁₀H₁₅N₂O₃
• 分子量: 291.145
• InChiKey: MYLKBDYYXLVWTL-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.99
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.18
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethylacetoacetate-3-methylimidazolium bromide 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到1-ethylacetoacetate-3-methyl imidazolium hydroxide
  参考文献：
  名称：

  乙酸乙酯标记的碱性咪唑鎓盐：CuI纳米颗粒催化的芳基卤化物胺化中的多任务

  摘要：

  铜催化的反应受到高温，高压，化学计量过量的铜试剂和使用昂贵的配体的苛刻条件的影响。为了开发一种温和，有效且可重复使用的铜催化反应体系，通过用抗衡氢氧化物或乙酸根阴离子稳定的咪唑鎓阳离子标记乙酰乙酸乙酯，将其掺入离子液体（IL）中（4a和4b）。新型配体锚定的ILs表现出高效的生成和稳定粒径为9-12 nm的均匀分散的Cu（I）I纳米颗粒的能力。此外，该催化体系提供了在温和条件下胺化芳基碘化物，溴化物和反应性较低的氯化物的有效途径，催化剂负载量仅为2 mol％，非常低，可以选择性地产生伯芳基胺。此外，该反应允许容易地分离产物，并回收包含完整的内置配体和碱组合物的离子液体，以进一步重复使用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.088
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-ethylacetoacetate-3-methylimidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  乙酸乙酯标记的碱性咪唑鎓盐：CuI纳米颗粒催化的芳基卤化物胺化中的多任务

  摘要：

  铜催化的反应受到高温，高压，化学计量过量的铜试剂和使用昂贵的配体的苛刻条件的影响。为了开发一种温和，有效且可重复使用的铜催化反应体系，通过用抗衡氢氧化物或乙酸根阴离子稳定的咪唑鎓阳离子标记乙酰乙酸乙酯，将其掺入离子液体（IL）中（4a和4b）。新型配体锚定的ILs表现出高效的生成和稳定粒径为9-12 nm的均匀分散的Cu（I）I纳米颗粒的能力。此外，该催化体系提供了在温和条件下胺化芳基碘化物，溴化物和反应性较低的氯化物的有效途径，催化剂负载量仅为2 mol％，非常低，可以选择性地产生伯芳基胺。此外，该反应允许容易地分离产物，并回收包含完整的内置配体和碱组合物的离子液体，以进一步重复使用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.088